Bis-β-cyanoethylsulfoxid | 7726-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Bis-β-cyanoethylsulfoxid
• 英文别名: 3-(2-Cyanoethylsulfinyl)propanenitrile
• CAS: 7726-22-9
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: VUDWGHMQXVUPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-β-cyanoethylsulfoxid 在 sodium azide 、 氯化铵 、 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 thiodiethylenyl-5-bistetrazole
  参考文献：
  名称：

  硫的氧化态对电喷雾电离产生的[Tz-（CH2）nS（O）m-（CH2）n-Tz + Na +]加合物解离的影响（Tz =四唑环； n = 2、3； m = 0、1、2）。

  摘要：

  六个有机硫-α，ω-二苯并恶唑化合物（Tz-（CH（2））（n）-S（O）（m）-（CH（2））（n）-Tz的钠加合物;其中Tz =四唑环； n = 2，3; m = 0，1，2）是通过电喷雾电离（ESI）生成的，并且它们的碎片模式是通过碰撞诱导解离（CID）评估的。观察到两个主要的解离通道：（a）四唑环中N（2）和HN（3）的损失；（b）裂解CS键。亚砜主要通过第二个裂解途径，但对于硫化物和砜，会发生四唑环裂解。B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的理论计算表明，对于所有加合物（硫化物，亚砜和砜），导致N（2）损失产生产物离子的离解途径最多。放热的。根据这些结果和假设，据推测，亚砜加合物的离解是在动力学控制下发生的（N（2）-损失途径是通过一种更有能量的过渡态）。另一方面，对于硫化物和砜加合物，离解过程是通过热力学控制的过程进行的。

  DOI：

  10.1002/rcm.5338
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Bis-β-cyanoethylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲酸酐的氧化性质。醇和硫化物的氧化。

  摘要：

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。

  DOI：

  10.1021/jo9620270

文献信息

• De Jonge, Cornelis R. H. I.; Hageman, Hendrik J.; Huysmans, Willem G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, # 9, p. 1276 - 1279
  作者：De Jonge, Cornelis R. H. I.、Hageman, Hendrik J.、Huysmans, Willem G. B.、Mijs, Willem J.

  DOI：——

  日期：——