Bis-β-cyanoethylsulfoxid | 7726-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: Bis-β-cyanoethylsulfoxid
• 英文别名: 3-(2-Cyanoethylsulfinyl)propanenitrile
• CAS: 7726-22-9
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: VUDWGHMQXVUPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-β-cyanoethylsulfoxid 在 sodium azide 、 氯化铵 、 lithium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 thiodiethylenyl-5-bistetrazole
  参考文献：
  名称：

  硫的氧化态对电喷雾电离产生的[Tz-（CH2）nS（O）m-（CH2）n-Tz + Na +]加合物解离的影响（Tz =四唑环； n = 2、3； m = 0、1、2）。

  摘要：

  六个有机硫-α，ω-二苯并恶唑化合物（Tz-（CH（2））（n）-S（O）（m）-（CH（2））（n）-Tz的钠加合物;其中Tz =四唑环； n = 2，3; m = 0，1，2）是通过电喷雾电离（ESI）生成的，并且它们的碎片模式是通过碰撞诱导解离（CID）评估的。观察到两个主要的解离通道：（a）四唑环中N（2）和HN（3）的损失；（b）裂解CS键。亚砜主要通过第二个裂解途径，但对于硫化物和砜，会发生四唑环裂解。B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的理论计算表明，对于所有加合物（硫化物，亚砜和砜），导致N（2）损失产生产物离子的离解途径最多。放热的。根据这些结果和假设，据推测，亚砜加合物的离解是在动力学控制下发生的（N（2）-损失途径是通过一种更有能量的过渡态）。另一方面，对于硫化物和砜加合物，离解过程是通过热力学控制的过程进行的。

  DOI：

  10.1002/rcm.5338
• 作为产物：
  描述：

  硫代丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Bis-β-cyanoethylsulfoxid
  参考文献：
  名称：

  三氟甲酸酐的氧化性质。醇和硫化物的氧化。

  摘要：

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。

  DOI：

  10.1021/jo9620270

文献信息

• De Jonge, Cornelis R. H. I.; Hageman, Hendrik J.; Huysmans, Willem G. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, # 9, p. 1276 - 1279
  作者：De Jonge, Cornelis R. H. I.、Hageman, Hendrik J.、Huysmans, Willem G. B.、Mijs, Willem J.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Properties of Triflic Anhydride. Oxidation of Alcohols and Sulfides
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Pavel V. Vertelezkij、Andrej B. Koldobskij、Igor V. Alabugin、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1021/jo9620270

  日期：1997.4.1

  The reaction of dimethyl sulfide with triflic anhydride leads to the formation of the corresponding dimethyl(trifluoromethanesulfonyl)sulfonium salt. The latter can be used in the mild oxidation of primary and secondary alcohols including unsaturated and natural ones to the corresponding carbonyl compounds in 34-75% yield. The reaction of various sulfides with triflic anhydride was studied. It was

  二甲基硫醚与三氟甲磺酸酐的反应导致形成相应的二甲基（三氟甲磺酰基）s盐。后者可用于伯醇和仲醇（包括不饱和醇和天然醇）温和氧化为相应的羰基化合物，产率为34-75％。研究了各种硫化物与三氟甲磺酸酐的反应。发现该反应产生相应的二烷基（三氟甲磺酰基）ulf盐。用水的成功处理导致亚砜的形成，产率为25-73％。砜的形成不会进行。
• Influence of oxidation state of sulfur on the dissociation of [Tz-(CH₂ )_n -S(O)_m -(CH₂ )_n -Tz + Na⁺ ] adducts generated by electrospray ionization (Tz = tetrazole ring; n = 2, 3; m = 0, 1, 2)
  作者：Sheila Rodrigues Oliveira、Luciano José Nogueira、Rodinei Augusti、Maria Aparecida de Resende Stoianoff、Charles Martins Aguilar、Willian Ricardo Rocha、Claudio Luis Donnici

  DOI：10.1002/rcm.5338

  日期：2012.2.15

  Sodium adducts of six organosulfur-α,ω-ditetrazole compounds (Tz-(CH(2))(n)-S(O)(m)-(CH(2))(n)-Tz; where Tz = tetrazole ring; n = 2, 3; m = 0, 1, 2) were generated via electrospray ionization (ESI) and their fragmentation pattern assessed via collision-induced dissociation (CID). Two main dissociation channels were observed: (a) losses of N(2) and HN(3) from the tetrazole rings; (b) cleavage of the

  六个有机硫-α，ω-二苯并恶唑化合物（Tz-（CH（2））（n）-S（O）（m）-（CH（2））（n）-Tz的钠加合物;其中Tz =四唑环； n = 2，3; m = 0，1，2）是通过电喷雾电离（ESI）生成的，并且它们的碎片模式是通过碰撞诱导解离（CID）评估的。观察到两个主要的解离通道：（a）四唑环中N（2）和HN（3）的损失；（b）裂解CS键。亚砜主要通过第二个裂解途径，但对于硫化物和砜，会发生四唑环裂解。B3LYP / 6-31 + G（d，p）水平的理论计算表明，对于所有加合物（硫化物，亚砜和砜），导致N（2）损失产生产物离子的离解途径最多。放热的。根据这些结果和假设，据推测，亚砜加合物的离解是在动力学控制下发生的（N（2）-损失途径是通过一种更有能量的过渡态）。另一方面，对于硫化物和砜加合物，离解过程是通过热力学控制的过程进行的。