2-叔丁基亚磺酰基-3-甲氧基甲苯 | 1026136-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基亚磺酰基-3-甲氧基甲苯
• 英文名称: 2-tert-butylsulfinyl-3-methoxytoluene
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfinyl-1-methoxy-3-methylbenzene；2-tert-butylsulfinyl-1-methoxy-3-methylbenzene
• CAS: 1026136-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: MWWPYAIOKWXBGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  366.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基亚磺酰基-3-甲氧基甲苯 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到间甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfinyl)-2-methoxybenzene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-叔丁基亚磺酰基-3-甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j

文献信息

• Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution
  作者：Jonathan P. Flemming、Malcolm B. Berry、John M. Brown

  DOI：10.1039/b716954j

  日期：——

  Sulfoxides are known to be powerful directing groups for ortho-lithiation, even in competition with other directors. This has been utilised to introduce substituents meta- to a methoxy-group by sequential lithiation, reaction with Me tert-butylsulfinate, and a second lithiation. Electrophilic trapping of the ensuing lithio-compound with a range of electrophiles followed by reductive removal of the sulfoxide led to meta-substituted anisoles. Some interesting side-reactions were uncovered, including a short synthesis of quinazolines arising from the use of PhCN in the second step.

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。