2-叔丁基亚磺酰乙酸 | 14090-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 2-叔丁基亚磺酰乙酸
• 英文名称: (2-methyl-propane-2-sulfinyl)-acetic acid
• 英文别名: (2-Methyl-propan-2-sulfinyl)-essigsaeure；tert.-Butylsulfinessigsaeure；t-butylsulphinylacetic acid；(2-Methylpropane-2-sulfinyl)acetic acid；2-tert-butylsulfinylacetic acid
• CAS: 14090-84-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: QPLUWSLYWRCODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基亚磺酰乙酸 在 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 Chlor-(2-methylpropan-2-thiolato)-quecksilber(II)
  参考文献：
  名称：

  Johansson, Arkiv foer Kemi, 13Nr.14 S.3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1,1-二甲基乙基)硫代]乙酸 在 臭氧 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-叔丁基亚磺酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  左旋（1 R，2 S）-麻黄（S）-叔丁基亚砜基乙酸酯的晶体和分子结构：对映体叔丁基甲基亚砜的绝对构型的确定证据

  摘要：

  在（+）-叔丁基甲基亚砜1的α-碳负离子与二氧化碳的反应中获得了叔丁基亚磺酰基乙酸3的左旋对映异构体。从具有（-）-（1 R，2 S）-麻黄碱的非对映异构纯左旋盐5中分离出相同的对映体形式的酸3。该盐的结构通过X射线分析确定，并且硫的绝对构型（S）归因于叔丁基亚磺酰基乙酸酯阴离子。因此，将绝对构型（S）分配给酸（-）- 3及其前体（+）-叔丁基甲基亚砜1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00110-4

文献信息

• Method of preparing amine stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20050165240A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  This invention provides a method of preparing amine stereoisomers, which comprises stereoselectively reducing a sulfinylimine that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine, or reacting a sulfinylimine stereoisomer that bears on the sulfinyl group a residue of an alcohol, thiol or amine with a source of a nucleophile, to afford a sulfinylamine stereoisomer, followed by contacting the sulfinylamine stereoisomer with a reagent suitable for the cleavage of a sulfur-nitrogen bond, to afford an amine stereoisomer. It also provides novel intermediates useful in the method, and the use of certain of the intermediates in the preparation of sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers.

  本发明提供了一种制备胺立体异构体的方法，包括选择性地还原带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺，或将带有醇、硫醇或胺残基的亚磺酰亚胺立体异构体与核苷酸源反应，得到亚磺酰胺立体异构体，然后将亚磺酰胺立体异构体与适用于断裂硫-氮键的试剂接触，得到胺立体异构体。本发明还提供了在该方法中有用的新型中间体，以及某些中间体在制备亚砜和亚磺酰胺立体异构体中的使用。
• Method of Preparing Amine Stereoisomers
  申请人：Han Zhengxu

  公开号：US20080214870A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention provides intermediates useful in a method of preparing amine stereoisomers. It also provides a method of preparing sulfoxide and sulfinylamine stereoisomers using certain of the intermediates.

  这项发明提供了在制备胺立体异构体的方法中有用的中间体。它还提供了一种使用某些中间体制备亚砜和亚砜胺立体异构体的方法。
• Total Syntheses of Kopsaporine, Kopsinol and Kopsiloscine A
  作者：Hongchang Tian、Yinxia Wu、Xiujuan Li、Zhen Hao、Wenyan He、Xiangdi Huang、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202218935

  日期：2023.4.3

  A unified strategy for the synthesis of Kopsia monoterpenoid indole alkaloids is described. Key transformations developed are an intramolecular Pummerer rearrangement induced nucleophilic cyclization/aza-Prins cyclization to construct the highly functional hexahydrocarbazole skeleton, an iridium complex mediated radical addition to fuse the aspidofractine framework, and an IBX oxidation to introduce

  描述了Kopsia单萜吲哚生物碱合成的统一策略。开发的关键转化是分子内 Pummerer 重排诱导亲核环化/aza-Prins 环化以构建高功能的六氢咔唑骨架，铱络合物介导的自由基加成以融合 aspidofractine 框架，以及 IBX 氧化以引入 α-羟基酮部分。
• Hellstroem; Lauritzson, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2003,2005
  作者：Hellstroem、Lauritzson

  DOI：——

  日期：——
• Johansson, Arkiv foer Kemi, 1939, vol. 13 A, # 14, p. 2
  作者：Johansson

  DOI：——

  日期：——