Methyl 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside | 87585-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 6-dedoxy-6-fluoro-β-Dglucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(fluoromethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 87585-93-1
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: SCFXAGHFILDGHI-XUUWZHRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到Methyl 6-Deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a054

文献信息

• Stereo- and regio-selectivity of diethylaminosulfur trifluoride as a fluorinating reagent for methyl glycosides
  作者：Chandrasiri W. Somawardhana、Eric G. Brunngraber

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84005-1

  日期：1983.9

  Methyl glycopyranosides reacted with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in the absence of solvent to yield methyl dideoxy-difluoro and deoxy-fluoro glycopyranosides. Methyl alpha-D-glycopyranosides produced 6-deoxy-6-fluoro- and 4,6-dideoxy-4,6-difluoro derivatives with Walden inversion at C-4. Methyl beta-D-glucopyranoside also produced a 3,6-dideoxy-3,6-difluoro derivative, with Walden inversion

  在没有溶剂的情况下，甲基吡喃葡萄糖苷与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，生成甲基双脱氧二氟和脱氧氟吡喃葡萄糖苷。甲基α-D-吡喃葡萄糖苷产生6-脱氧-6-氟-和4,6-二脱氧-4,6-二氟衍生物，在C-4处有沃尔登反型。甲基β-D-吡喃葡萄糖苷也产生了3,6-dideoxy-3,6-difluoro衍生物，在C-3处有Walden倒置。甲基6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与DAST反应生成相应的4-脱氧-4-氟吡喃半乳糖苷衍生物。
• Fluorinated carbohydrates. 2. Selective fluorination of gluco- and mannopyranosides. Use of 2-D NMR for structural assignments
  作者：Peter J. Card、Gade S. Reddy

  DOI：10.1021/jo00172a054

  日期：1983.12