1-(1-carboxy-1-(ethoxycarbonyl)methyl)-4-[(2-hydroxybenzylidene)hydrazinocarbonyl]pyridinium bromide | 1146216-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-carboxy-1-(ethoxycarbonyl)methyl)-4-[(2-hydroxybenzylidene)hydrazinocarbonyl]pyridinium bromide
• 英文别名: 3-ethoxy-2-[4-[[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]carbamoyl]pyridin-1-ium-1-yl]-3-oxopropanoic acid;bromide
• CAS: 1146216-27-4
• 化学式: Br*C₁₈H₁₈N₃O₆
• 分子量: 452.261
• InChiKey: UIZOLHXSIOCMPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solvent: Ethanol; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.36
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-carboxy-1-(ethoxycarbonyl)methyl)-4-[(2-hydroxybenzylidene)hydrazinocarbonyl]pyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-([2-hydroxybenzylidene]hydrazinocarbonyl)-1-(carboxy(ethoxycarbonyl)methyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶作为一种新型载体，可以特异性地将药物输送到大脑

  摘要：

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.051
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基硫杂蒽酮 、 ethyl 2-bromomalonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到1-(1-carboxy-1-(ethoxycarbonyl)methyl)-4-[(2-hydroxybenzylidene)hydrazinocarbonyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶作为一种新型载体，可以特异性地将药物输送到大脑

  摘要：

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.051

文献信息

• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物