3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1415126-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one；4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1415126-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YZTNJGCVLBNPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以83 %的产率得到3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基稠合吡喃吡唑衍生物的合成和生物（体外和计算机）筛选，作为具有抗氧化和细胞毒性活性的酶（α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和蛋白酶）抑制剂

  摘要：

  开发针对双重/多种蛋白质的单一化合物是避免联合给药的有效方法。在此，基于先前报道的先导化合物A的修饰，我们合成了一系列新的二氢吡喃并吡唑酮7a-g和二氢吡唑并吡喃嘧啶-5-胺8。评估了这些化合物对α-淀粉酶的体外酶活性。 α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和蛋白酶。此外，还对所有最终化合物进行了体外抗氧化剂评估和细胞毒性测定。有趣的是，与阿卡波糖（分别为 75.43 % 和 52.79 %）相比，化合物 8 对 α-淀粉酶（25.38 %）和 α-葡萄糖苷酶（29.37 %）具有中等活性。另一方面，与用作参考标准药物的多奈哌齐（67.28±0.61%）相比，化合物7f显示出中等的抗胆碱酯酶活性（46±0.03%抑制）。与用作参考的双氯芬酸钠（分别为47.93±0.01、44.96±0.02）相比，化合物7d表现出中等的抗关节炎活性（蛋白酶变性（42.21±0.04％）、蛋白酶抑制（38.09±0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138224

文献信息

• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for one-pot four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones and dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones
  作者：Hojat Veisi、Abbas Amini Manesh、Narges Khankhani、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/c4ra03514c

  日期：——

  be a very effective basic catalyst for the one-pot, four-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by condensation of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, aromatic aldehydes, and dimedone in high yields at 80 °C. [TMG][Ac] catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give dihydro-1H-pyrano[2

  发现轻度碱性离子液体N，N，N，N-乙酸四甲基胍盐[TMG] [Ac]是一锅四组分合成2 H-吲哚并[2,1- ]的非常有效的碱性催化剂。b ]邻苯二甲酸酐，氢氧化肼，芳族醛和二甲酮在80°C下高收率缩合而成的酞嗪三酮。[TMG] [Ac]催化简单有效的麦草酸，乙酰乙酸乙酯，水合肼和芳族醛的一锅四组分反应，生成二氢-1 H-吡喃并[2,3- c据报道]吡唑-6-ones。可以将离子液体循环几次，而不会影响反应时间和产率。
• Simple and efficient protocol for the synthesis of novel dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones via a one-pot four-component reaction
  作者：Sadeq Hamood Saleh Azzam、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.025

  日期：2012.12

  Ba(OH)(2) catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give 3-methyl-4-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,-3c]pyrazol-6-ones in refluxing water is reported. The yields are high and the reactions go to completion in 1-2 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological (in vitro and in silico) screening of the 4-aryl-fused pyranopyrazole derivatives as enzyme (α-amylase, α-glucosidase, acetylcholinesterase & proteinase) inhibitors with anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Nagwa M. Abdelazeem、Wael Mahmoud Aboulthana、Zeinab A. Elshahid、Marwa El-Hussieny、Aisha A.K. Al-Ashmawy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138224

  日期：2024.8

  imidin-5-amine 8. The compounds were evaluated for their inhibitory in vitro enzymatic potential against α-amylase, α-glucosidase, acetylcholinesterase & proteinase. Also, the in vitro antioxidant evaluation and cytotoxicity assays were performed for all the final compounds. Interestingly, compound 8 possessed moderate activity against α-amylase (25.38 %) and α-glucosidase (29.37 %) compared to acarbose

  开发针对双重/多种蛋白质的单一化合物是避免联合给药的有效方法。在此，基于先前报道的先导化合物A的修饰，我们合成了一系列新的二氢吡喃并吡唑酮7a-g和二氢吡唑并吡喃嘧啶-5-胺8。评估了这些化合物对α-淀粉酶的体外酶活性。 α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和蛋白酶。此外，还对所有最终化合物进行了体外抗氧化剂评估和细胞毒性测定。有趣的是，与阿卡波糖（分别为 75.43 % 和 52.79 %）相比，化合物 8 对 α-淀粉酶（25.38 %）和 α-葡萄糖苷酶（29.37 %）具有中等活性。另一方面，与用作参考标准药物的多奈哌齐（67.28±0.61%）相比，化合物7f显示出中等的抗胆碱酯酶活性（46±0.03%抑制）。与用作参考的双氯芬酸钠（分别为47.93±0.01、44.96±0.02）相比，化合物7d表现出中等的抗关节炎活性（蛋白酶变性（42.21±0.04％）、蛋白酶抑制（38.09±0