3-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one | 1415126-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one；4-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 1415126-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ZSHFYIUYECXGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-芳基稠合吡喃吡唑衍生物的合成和生物（体外和计算机）筛选，作为具有抗氧化和细胞毒性活性的酶（α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和蛋白酶）抑制剂

  摘要：

  开发针对双重/多种蛋白质的单一化合物是避免联合给药的有效方法。在此，基于先前报道的先导化合物A的修饰，我们合成了一系列新的二氢吡喃并吡唑酮7a-g和二氢吡唑并吡喃嘧啶-5-胺8。评估了这些化合物对α-淀粉酶的体外酶活性。 α-葡萄糖苷酶、乙酰胆碱酯酶和蛋白酶。此外，还对所有最终化合物进行了体外抗氧化剂评估和细胞毒性测定。有趣的是，与阿卡波糖（分别为 75.43 % 和 52.79 %）相比，化合物 8 对 α-淀粉酶（25.38 %）和 α-葡萄糖苷酶（29.37 %）具有中等活性。另一方面，与用作参考标准药物的多奈哌齐（67.28±0.61%）相比，化合物7f显示出中等的抗胆碱酯酶活性（46±0.03%抑制）。与用作参考的双氯芬酸钠（分别为47.93±0.01、44.96±0.02）相比，化合物7d表现出中等的抗关节炎活性（蛋白酶变性（42.21±0.04％）、蛋白酶抑制（38.09±0

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138224

文献信息

• Simple and efficient protocol for the synthesis of novel dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-ones via a one-pot four-component reaction
  作者：Sadeq Hamood Saleh Azzam、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.025

  日期：2012.12

  Ba(OH)(2) catalyzed simple and efficient one-pot four-component reaction of Meldrums acid, ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, and aromatic aldehydes to give 3-methyl-4-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrano[2,-3c]pyrazol-6-ones in refluxing water is reported. The yields are high and the reactions go to completion in 1-2 h. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.