(Z)-ethyl 2-(N,N-dimethylamino)penta-2,4-dienoate | 112466-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(N,N-dimethylamino)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(dimethylamino)penta-2,4-dienoate
• CAS: 112466-62-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: SCVIGETVMZICTC-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(N,N-dimethylamino)penta-2,4-dienoate 、 丙烯腈 生成 ethyl 3-cyano-1-methyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bourhis Mireille, Vercauteren Joseph, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1981-1984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-N,N-dimethylprop-2yn-1-aminium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到(Z)-ethyl 2-(N,N-dimethylamino)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-Capdativeative取代二烯的合成

  摘要：

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96155-0

文献信息

• Unexpected [3 + 2] cycloaddition between ethyl α-(N,N-dimethylamino)pentadienoate and acrylonitrile
  作者：Mireille Bourhis、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73027-9

  日期：1994.3

  The reaction of ethyl 2-(N,N-dimethylamino)penta-2,4-dienoate 4 with acrylonitrile 2-gave the methyl N-methyl-2-(2-propenyl)-3-cyano-pyrrolidine-2-carboxylate 5a and 5b as a [3 + 2]-atoms ''cycloadducts''. The putative [1,3] dipolar intermediate species azomethine ylide 4c, results from [1,6] hydrogen shift of one N(CH3) proton.
• Bourhis Mireille, Vercauteren Joseph, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 1981-1984
  作者：Bourhis Mireille, Vercauteren Joseph

  DOI：——

  日期：——
• STEVENART-DE, MESMAEKER N.;MERENYI, R.;VIEHE, H. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2591-2594
  作者：STEVENART-DE, MESMAEKER N.、MERENYI, R.、VIEHE, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dienes with 1,1-Captodative substitution
  作者：N Stévenart-De Mesmaeker、R Merényi、H.G Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96155-0

  日期：1987.1

  1,1-Captodative butadienes carrying amino, thioether or methoxy groups combined with nitrile and ester substituents were synthesized via a [3,2] sigmatropic rearrangement, an alkylation-halogenation-dehydrohalogenation sequence or via the Wittig-Horner reaction.

  通过[3,2]σ重排，烷基化-卤化-脱氢卤化序列或通过Wittig-Horner反应合成了带有氨基，硫醚或甲氧基以及腈和酯取代基的1,1-巯基丁二烯。