[(3aR,4R,7S,7aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate | 130481-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,4R,7S,7aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130481-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 420.361
• InChiKey: TWDRZYZFLITFQS-SVSWQMSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,7S,7aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 叠氮阴离子 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,4R,7S,7aR)-7-azido-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]-dioxolo-[4,5-c]-pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Alexines from heptonolactones

  摘要：

  Syntheses of 1,7a-diepialexine and 1,7,7a-triepialexine from heptonolactones are reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80072-e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到[(3aR,4R,7S,7aS)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Alexines from heptonolactones

  摘要：

  Syntheses of 1,7a-diepialexine and 1,7,7a-triepialexine from heptonolactones are reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80072-e

文献信息

• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。
• Method for azide displacement of alpha-triflates of 1,5-lactones
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0398857A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Reactions of azide ion with 2-O-trifluoro-methanesulphonates of both 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (1) and of 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone (2) are disclosed to give predominantly 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone (4) initially which then isomerizes under moderate reaction conditions to 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (3).

  本研究公开了叠氮离子与 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (1) 和 3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (2) 的 2-O-三氟甲磺酸盐的反应，主要得到 2-叠氮-2-脱氧-3,4,6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯 (4)：6,7- 二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（4），然后在中等反应条件下异构化为 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-半乳-庚-1,5-内酯（3）。
• Synthesis of mannojirimycin derivatives
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0427694A1

  公开（公告）日：1991-05-15

  α-Homomannojirimycin (1) and 6-epi-homomannojirimycin (2) are each synthesized from 2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-­isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone (3) in which the side chain acetonide is hydrolyzed to give the corresponding diol which is then protected with a silyl protecting agent to form a silyl ether. The latter compound is used as a divergent intermediate in which the piperidine ring is formed by joining the nitrogen function at C-2 to C-6 (A) with inversion of configuration at C-6 to form 6-­epi-homomannojirimycin or (B) with retention of configuration at C-6 to form α-homomannojirimycin.

  α-高甘露尻霉素（1）和 6-表高甘露尻霉素（2）分别由 2-叠氮-2-脱氧-3,4:6,7-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-卤代-庚-1,5-内酯（3）合成，其中侧链丙酮水解后得到相应的二元醇，然后用硅烷保护剂保护形成硅烷醚。后一种化合物可用作发散中间体，其中的哌啶环是通过将 C-2 位的氮功能连接到 C-6 位形成的（A），C-6 位的构型发生反转，形成 6-epi-homannojirimycin；或（B）C-6 位的构型保持不变，形成 α-homannojirimycin。
• US5011929A
  申请人：——

  公开号：US5011929A

  公开（公告）日：1991-04-30
• US5101027A
  申请人：——

  公开号：US5101027A

  公开（公告）日：1992-03-31