L-valine-3,5-dimethylanilide | 185052-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-valine-3,5-dimethylanilide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 185052-56-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: XHGDMHCJNWBFCG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-valine-3,5-dimethylanilide 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚合物与硅胶分离介质：通过功能性聚合物设计消除手性识别过程中的非特异性相互作用。

  摘要：

  制备了一种新颖的手性固定相，该手性固定相包含一种新的基于L-缬氨酸-3,5-二甲基苯胺的手性选择剂，该手性选择剂连接到单分散的聚（甲基丙烯酸缩水甘油酯-共聚二甲基丙烯酸乙烯酯）珠上。与在正相HPLC条件下分离α-氨基酸的3,5-二硝基苯甲酰胺基衍生物的对映异构体时类似的基于二氧化硅的手性固定相相比，聚合物分离介质可大大提高对映选择性，并减少保留时间。使用聚合物分离介质可实现高达7的分离因子（α），这对于过载条件下的大样品分离也很有用。

  DOI：

  10.1021/ac960708p
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-3,5-dimethylanilide 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到L-valine-3,5-dimethylanilide
  参考文献：
  名称：

  聚合物与硅胶分离介质：通过功能性聚合物设计消除手性识别过程中的非特异性相互作用。

  摘要：

  制备了一种新颖的手性固定相，该手性固定相包含一种新的基于L-缬氨酸-3,5-二甲基苯胺的手性选择剂，该手性选择剂连接到单分散的聚（甲基丙烯酸缩水甘油酯-共聚二甲基丙烯酸乙烯酯）珠上。与在正相HPLC条件下分离α-氨基酸的3,5-二硝基苯甲酰胺基衍生物的对映异构体时类似的基于二氧化硅的手性固定相相比，聚合物分离介质可大大提高对映选择性，并减少保留时间。使用聚合物分离介质可实现高达7的分离因子（α），这对于过载条件下的大样品分离也很有用。

  DOI：

  10.1021/ac960708p

文献信息

• The Design of Chiral Separation Media Using Monodisperse Functionalized Macroporous Beads:  Effects of Polymer Matrix, Tether, and Linkage Chemistry
  作者：Kevin Lewandowski、Peter Murer、Frantisek Svec、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ac971196x

  日期：1998.4.1

  Porous size monodisperse methacrylate beads containing amino and hydroxyl groups, which can be used as a platform for the production of chiral separation media, have been prepared using the staged templated suspension polymerization process. The monomers 2-hydroxyethyl methacrylate and several tert-butoxycarbonyl-protected aminoalkyl methacrylates were used for the preparation of both hydroxyl- and amino-functionalized beads. Attachment of a chiral selector based on l-valine-3,5-dimethylanilide through a carbamate and a urea linkage, respectively, provides chiral stationary phases with excellent enantioselectivities in the separation of the enantiomers of 3,5-dinitrobenzamido derivatives of α-amino acids. For comparison purposes, a separation medium was also prepared by the direct polymerization of a chiral monomer analogous to the hydroxyethyl methacrylate-based stationary phase. The chiral stationary phases prepared with the N-methyl-2-aminoethyl methacrylate platform exhibit the best selectivity, and separation factors as high as 15 were achieved under normal-phase HPLC conditions.

  采用分阶段模板悬浮聚合工艺制备了含有氨基和羟基的多孔尺寸单分散甲基丙烯酸酯珠，可用作生产手性分离介质的平台。单体甲基丙烯酸2-羟乙酯和几种叔丁氧基羰基保护的甲基丙烯酸氨基烷基酯用于制备羟基和氨基官能化的珠子。分别通过氨基甲酸酯和脲键连接基于 L-缬氨酸-3,5-二甲基苯胺的手性选择剂，为分离 α-氨基 3,5-二硝基苯甲酰氨基衍生物的对映体提供了具有优异对映选择性的手性固定相酸。为了比较的目的，还通过类似于基于甲基丙烯酸羟乙酯的固定相的手性单体的直接聚合来制备分离介质。采用甲基丙烯酸N-甲基-2-氨基乙酯平台制备的手性固定相表现出最佳的选择性，在正相HPLC条件下分离因子高达15。
• Enhanced gelation property due to intra-molecular hydrogen bonding in a new series of bis(amino acid)-functionalized pyridine-2,6-dicarboxamide organogelators
  作者：Hak-Fun Chow、Guo-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.037

  日期：2007.7

  A series of pyridine-2,6-dicarboxamide derivatives containing two alpha-amino acid pendant groups was prepared and characterized. Three of the synthesized compounds obtained from this series, all having aromatic amino acid side chains, were found to be excellent organo-gelators toward aromatic solvents (mgc similar to 10-20 mg/mL), alcoholic solvents (mgc similar to 4-15 mg/mL), and CCl4 ( mgc similar to 4-10 mg/mL). It was found that the intra-molecular hydrogen bonds between the pyridine dicarboxamide N-Hs and the pyridine N atom were the key structural elements for gel formation. This series of compounds represented one of the rare examples where both inter- and intra-molecular hydrogen bonds were needed for effective gel formation. FTIR, H-1 NMR, and CD spectroscopy revealed that both hydrogen bonding and pi-pi aromatic stacking were the driving forces for gelation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.