N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-3,5-dimethylanilide | 126787-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-3,5-dimethylanilide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(3,5-dimethylanilino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 126787-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: QSRQLEZULLFUDH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  474.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-3,5-dimethylanilide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-N-(3,5-dimethylphenyl)-2-((2-hydroxybenzyl)amino)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过开环-不对称重合羟基内酰胺开发基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的新催化对映选择性形成

  摘要：

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131252
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 1-氨基-3,5-二甲苯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-3,5-dimethylanilide
  参考文献：
  名称：

  聚合物与硅胶分离介质：通过功能性聚合物设计消除手性识别过程中的非特异性相互作用。

  摘要：

  制备了一种新颖的手性固定相，该手性固定相包含一种新的基于L-缬氨酸-3,5-二甲基苯胺的手性选择剂，该手性选择剂连接到单分散的聚（甲基丙烯酸缩水甘油酯-共聚二甲基丙烯酸乙烯酯）珠上。与在正相HPLC条件下分离α-氨基酸的3,5-二硝基苯甲酰胺基衍生物的对映异构体时类似的基于二氧化硅的手性固定相相比，聚合物分离介质可大大提高对映选择性，并减少保留时间。使用聚合物分离介质可实现高达7的分离因子（α），这对于过载条件下的大样品分离也很有用。

  DOI：

  10.1021/ac960708p

文献信息

• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。
• Enhanced gelation property due to intra-molecular hydrogen bonding in a new series of bis(amino acid)-functionalized pyridine-2,6-dicarboxamide organogelators
  作者：Hak-Fun Chow、Guo-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.037

  日期：2007.7

  A series of pyridine-2,6-dicarboxamide derivatives containing two alpha-amino acid pendant groups was prepared and characterized. Three of the synthesized compounds obtained from this series, all having aromatic amino acid side chains, were found to be excellent organo-gelators toward aromatic solvents (mgc similar to 10-20 mg/mL), alcoholic solvents (mgc similar to 4-15 mg/mL), and CCl4 ( mgc similar to 4-10 mg/mL). It was found that the intra-molecular hydrogen bonds between the pyridine dicarboxamide N-Hs and the pyridine N atom were the key structural elements for gel formation. This series of compounds represented one of the rare examples where both inter- and intra-molecular hydrogen bonds were needed for effective gel formation. FTIR, H-1 NMR, and CD spectroscopy revealed that both hydrogen bonding and pi-pi aromatic stacking were the driving forces for gelation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.