ethyl 2-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate | 129922-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 129922-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: FUERHJABUNSSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 2-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(3-acetyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氨基苯胺基)环庚基[b]吡咯的合成和一些反应：生成5H-环庚基[1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯并二氮杂新型 20π 抗芳香系统和 Cydohepta[1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑

  摘要：

  2-氯环庚[b]吡咯与邻苯二胺反应以良好的产率得到2-(2-氨基苯胺基)环庚[b]吡咯(2a,b)。用多磷酸处理 2a 和 2b 以良好的收率得到环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 (4a)。用酸处理 2b 得到 4a 和 12H-5,13-二氢环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [2,3-b][1,5] 苯并二氮杂卓的 6-(乙氧羰基) 衍生物 (4b) -12-一 (5)。在 DBU 存在下，化合物 5 被甲基碘甲基化，得到 5H-12-甲氧基环庚烷 [1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯二氮卓，一种新型的 20π 抗芳香系统. 用乙醇钠处理2b得到4b和2H-1-(环庚[b]吡咯-2-基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮(7a)。化合物5在回流的乙醇钠-乙醇溶液中重排为7a。2a和2b与原甲酸三乙酯反应得到相应的1-(环庚[b]吡咯-

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-aminoanilino)cycloheptapyrrole-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)cyclohepta[b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氨基苯胺基)环庚基[b]吡咯的合成和一些反应：生成5H-环庚基[1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯并二氮杂新型 20π 抗芳香系统和 Cydohepta[1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑

  摘要：

  2-氯环庚[b]吡咯与邻苯二胺反应以良好的产率得到2-(2-氨基苯胺基)环庚[b]吡咯(2a,b)。用多磷酸处理 2a 和 2b 以良好的收率得到环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 (4a)。用酸处理 2b 得到 4a 和 12H-5,13-二氢环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [2,3-b][1,5] 苯并二氮杂卓的 6-(乙氧羰基) 衍生物 (4b) -12-一 (5)。在 DBU 存在下，化合物 5 被甲基碘甲基化，得到 5H-12-甲氧基环庚烷 [1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯二氮卓，一种新型的 20π 抗芳香系统. 用乙醇钠处理2b得到4b和2H-1-(环庚[b]吡咯-2-基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮(7a)。化合物5在回流的乙醇钠-乙醇溶液中重排为7a。2a和2b与原甲酸三乙酯反应得到相应的1-(环庚[b]吡咯-

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1617

文献信息

• ABE, NORITAKA;ISHIKAWA, NAOMI;HAYASHI, TAKASHI;MIURA, YOSHIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1617-1622
  作者：ABE, NORITAKA、ISHIKAWA, NAOMI、HAYASHI, TAKASHI、MIURA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Some Reactions of 2-(2-Aminoanilino)cyclohepta[<i>b</i>]pyrroles: Leading to 5<i>H</i>-Cyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-<i>b</i>][1,5]benzodiazepine, a Novel 20π Antiaromatic System, and Cydohepta[1′,2′: 4,5] pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：Noritaka Abe、Naomi Ishikawa、Takashi Hayashi、Yoshiaki Miura

  DOI：10.1246/bcsj.63.1617

  日期：1990.6

  polyphosphoric acid afforded cyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (4a) in good yields. Treatment of 2b with acids gave 6-(ethoxycarbonyl) derivatives (4b) of 4a and 12H-5,13-dihydrocyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-one (5). Compound 5 was methylated with methyl iodide in the presence of DBU to give 5H-12-methoxycyclohepta[1′,2′: 4,5]pyrrolo[2,3-b][1,5]benzodiazepine, a novel

  2-氯环庚[b]吡咯与邻苯二胺反应以良好的产率得到2-(2-氨基苯胺基)环庚[b]吡咯(2a,b)。用多磷酸处理 2a 和 2b 以良好的收率得到环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 (4a)。用酸处理 2b 得到 4a 和 12H-5,13-二氢环庚 [1',2': 4,5] 吡咯并 [2,3-b][1,5] 苯并二氮杂卓的 6-(乙氧羰基) 衍生物 (4b) -12-一 (5)。在 DBU 存在下，化合物 5 被甲基碘甲基化，得到 5H-12-甲氧基环庚烷 [1',2': 4,5]吡咯并[2,3-b][1,5]苯二氮卓，一种新型的 20π 抗芳香系统. 用乙醇钠处理2b得到4b和2H-1-(环庚[b]吡咯-2-基)-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮(7a)。化合物5在回流的乙醇钠-乙醇溶液中重排为7a。2a和2b与原甲酸三乙酯反应得到相应的1-(环庚[b]吡咯-