2-叠氮-4-甲基苯甲酸 | 790684-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-azido-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Azido-4-methylbenzoic acid
• CAS: 790684-90-1
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: CGZNTKQMTKGAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-4-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methyl-N-phenyl-2-(4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用I2催化量的无金属，可见光促进的分子内Azole CH键胺化反应：通往1,2,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉-5（4H）-one的途径

  摘要：

  快速有效合成重要的1,2,3-三唑[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-酮的无金属，可见光促进的分子内唑氢键形成胺化反应发达。使用2-（1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺作为易得的前体，并以催化量的I 2作为引发剂，以中等至优异的收率分离出所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的功能小组宽容。此外，该协议具有条件温和，操作简单且易于扩展的特点。初步的机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000917
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-叠氮-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a

文献信息

• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• A Polymer-Assisted Solution-Phase Strategy for the Synthesis of Fused [2,1-<i>b</i>]Quinazolinones and the Preparation of Optically Active Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、N. Shankaraiah、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-951482

  日期：2006.9

  An efficient preparation of fused [2,1-b]quinazolinones has been developed utilizing polymer-supported reagents. (±)-Vasicinone was converted into its dione by oxidation with poly (4-vinylpyridiniumdichromate). An efficient method has been developed for the synthesis of (d)- and (l)-vasicinone via asymmetric reduction of pyrrolo[2,l-b]quinazoline-3,9-dione by employing NaBH 4 /Me 3 SiCl as the reducing

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。
• Odorless Isocyanide Chemistry: One-Pot Synthesis of Heterocycles via the Passerini and Postmodification Tandem Reaction Based on the in Situ Capture of Isocyanides
  作者：Na Liu、Fei Chao、Ming-Guo Liu、Nian-Yu Huang、Kun Zou、Long Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03242

  日期：2019.2.15

  This paper reports the tandem reaction strategy of the Passerini/Staudinger/aza-Wittig reaction based on the in situ capture of isocyanides. According to this strategy, isocyanides are synthesized in situ and immediately work as the substrate for the Passerini reaction and postmodification tandem reaction in one pot. In addition, two types of new compounds, 5-oxo-3,5-dihydrobenzo[e][1,4]oxazepines

  本文基于异氰酸酯的原位捕获，报道了Passerini / Staudinger / aza-Wittig反应的串联反应策略。根据这一策略，异氰化物可在原位合成，并立即用作一罐中Passerini反应和后修饰串联反应的底物。此外，还使用以下方法合成了两种新型化合物：5-氧代-3,5-二氢苯并[ e ] [1,4]氧氮杂卓和6-氧代-5,6-二氢-2 H -1,4-恶嗪。一站式反应策略，其中包括五步转化。
• Efficient solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antitumour antibiotics
  作者：Ahmed Kamal、G.Suresh Kumar Reddy、K.Laxma Reddy、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00188-0

  日期：2002.3

  The solid-phase synthesis of DNA-interactive pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) imines and biologically important pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones on Wang resin using a reduction/cyclization procedure is reported.

  DNA相互作用的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）亚胺和生物学上重要的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂5,11-二酮的固相合成据报道，使用还原/环化程序对王树脂进行了分析。