2-叠氮-4-甲基吡啶 | 165613-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-4-甲基吡啶
• 英文名称: 2-azido-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-Azido-4-methyl-pyridine
• CAS: 165613-80-9
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: QKDBJKVZCHBECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-4-甲基吡啶 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的基于三唑的乙酰转移酶 KAT2A 抑制剂

  摘要：

  摘要 我们最近开发了一种新的合成方法，该方法提供了N-芳基-5-羟基三唑和N-吡啶-4-烷基三唑。这些产品的选择是通过虚拟筛选对当代和验证用于药物发现和开发的目标进行的。该研究确定了许多潜在的结构目标二元组，其中N-吡啶鎓-4-羧基-5-烷基三唑对 KAT2A 表现出最高分的特异性。上述三唑和相关类似物对 KAT2A 的结合亲和力测试证实了计算机内测定的预测。最后，我们在体外运行选定的三唑类对 KAT2A 的抑制测定；结合和抑制分析的集合提供了吡啶基三唑羧酸盐作为新型 KAT2A 抑制剂的原型。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2097447
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到2-叠氮-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Andrews, David M.; Page, Timothy C. M.; Peach, Josephine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1045 - 1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast and Selective β-C–H Borylation of N-Heterocycles with a Supramolecular Iridium Catalyst: Circumventing Deactivation Pathways and Mechanistic Insights
  作者：Jonathan Trouvé、Purushothaman Rajeshwaran、Michele Tomasini、Antoine Perennes、Thierry Roisnel、Albert Poater、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acscatal.3c01742

  日期：2023.6.16

  substrate-recognition site in the secondary coordination sphere and a triazolopyridine chelating fragment attached to the first coordination sphere at iridium. The borylation occurs at the C–H bond from the substrate located at four chemical bonds apart from the molecular recognition site with the selectivity being exclusively imposed by the distance between the active site and the molecular recognition site regardless

  选择性铱催化的无偏向或无导向基团底物的 C-H 键硼酸化通常发生在长反应时间和温和温度下，以避免包括催化剂失活在内的非选择性过程。在此，我们描述了一种超分子方法，该方法能够在非常短的反应时间（最多 2 小时）内实现具有挑战性的吡啶和咪唑的 C-H 键硼酸化，而催化剂活化的潜伏期可忽略不计。该催化剂基于二级配位球中的高刚性锌卟啉底物识别位点和附着在铱第一配位球上的三唑并吡啶螯合片段。有_ _- 配位到铱的螯合片段，进一步得到密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。其他研究（对照实验、核磁共振和单晶 X 射线衍射）揭示了关键的催化剂失活途径，其中多达三种不同的伙伴（水、来自铱前体的甲醇盐配体和三唑并吡啶片段）与 N 竞争-用于与超分子催化剂的分子识别位点结合的杂环底物。这种基本理解使得在铱的第一个配位层中具有 4-甲基取代模式的超分子催化剂的鉴定成为可能，该催化剂在一级和二级配位层中提供了空间和
• A Highly Sterically Congested Bis‐Zinc‐Porphyrin Containing a Single Buta‐1,3‐diyne Linkage: From a Serendipitous Finding to Supramolecular Encapsulation
  作者：Kamil Kupietz、Jonathan Trouvé、Thierry Roisnel、Samia Kahlal、Rafael Gramage‐Doria

  DOI：10.1002/ejoc.202300621

  日期：2023.9.14

  A unique example of a bis‐zinc‐porphyrin chemical system in which both macrocycles are covalently connected with a single, short buta‐1,3‐diyne linkage placed at theorthosites of themesophenyl rings is presented. This dimeric compound resulted from an homo‐coupling side‐reaction taking place during a copper‐catalyzed click reaction between an alkyne porphyrin and 2‐azidopyridine derivatives. Its unexpected formation was rationalized by control experiments and an improved synthesis was achieved under copper‐catalyzed Glaser‐Hay coupling reaction conditions. This highly sterically congested bis‐zinc‐porphyrin derivative behaved as a supramolecular host for encapsulating ditopic molecular guests such as 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with association constantK_1.1in the order of 10⁶ M⁻¹. This value is comparable to current systems that typically feature several connecting linkages between the two zinc‐porphyrin sites resulting in (supra)molecular cages ensuring a high pre‐organization. As such, the requirements to take benefit from supramolecular encapsulation can be reduced to a highly rigid, minimal covalent linkage of four atoms between zinc‐porphyrins as herein described.

  摘要 本文介绍了一个独特的双锌卟啉化学体系实例，在该体系中，两个大环均通过位于主题苯基环正反两面的单个短丁基-1,3-二炔链节共价连接。这种二聚化合物是在铜催化的炔卟啉与 2-叠氮吡啶衍生物的点击反应中发生同偶联副反应而产生的。通过对照实验，我们合理地解释了它的意外形成，并在铜催化的格拉塞-海偶联反应条件下实现了改进的合成。这种高度立体拥塞的双锌卟啉衍生物可作为超分子宿主，封装 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）等二价分子客体，其关联常数 K1.1 在 106 M-1 数量级。这一数值与当前的系统相当，当前的系统通常在两个锌卟啉位点之间有多个连接链接，从而形成（超）分子笼，确保高度的预组织性。因此，从超分子封装中获益的要求可以降低到如本文所述的锌卟啉之间由四个原子组成的高刚性最小共价连接。
• [EN] PYRIDAZINOL COMPOUND, DERIVATIVE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, HERBICIDAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDAZINOL, DÉRIVÉ DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION HERBICIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
  申请人：QINGDAO KINGAGROOT CHEMICAL COMPOUND CO LTD

  公开号：WO2019149260A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  本发明属于农药技术领域，具体公开了一种如通式I所示的哒嗪醇类化合物、其衍生物、制备方法、除草组合物和应用。所述化合物及其衍生物、除草组合物的具有非常高的除草活性且对作物安全、选择性好，(式I)。
• Andrews David M., Page Timothy C. M., Peach Josephine M., Pratt Andrew J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1995) N 8, S 1045-1048
  作者：Andrews David M., Page Timothy C. M., Peach Josephine M., Pratt Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• Andrews, David M.; Page, Timothy C. M.; Peach, Josephine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1045 - 1048
  作者：Andrews, David M.、Page, Timothy C. M.、Peach, Josephine M.、Pratt, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——