2-叠氮-5-硝基苯甲酸 | 54974-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-azido-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-nitro-2-azidobenzoic acid；2-Azido-5-nitro-benzoesaeure；Benzoic acid, 2-azido-5-nitro-
• CAS: 54974-61-7
• 化学式: C₇H₄N₄O₄
• 分子量: 208.133
• InChiKey: MSUOEKLVZGXFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 Ugi–Mumm 和区域特异性喹唑啉酮重排的 C3 功能化 (E)-芳基胺的望远镜合成

  摘要：

  开发了一种有效的四步六转化方案，以提供具有生物活性的N-烷基-或N-芳基酰胺( E )-芳基酰胺，其具有战略性的脒 C3 修饰，这是以前的方法无法获得或产量低的。这种合成方法以 24 种脒为例，只需要一次纯化，突出了多组分 Ugi-Mumm 重排以提供高度多样化的喹唑啉酮，这些喹唑啉酮经过区域特异性重排以提供新的脒。该方法广泛拓宽了这种新型三取代脒的结构范围，并证明了区域 C3 脒空间体积的耐受性，通过 X 射线晶体学分析可视化。

  DOI：

  10.1039/c9ob00073a
• 作为产物：
  描述：

  2-iodosyl-5-nitrobenzoic acid 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-叠氮-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-Arylbenziodoxolones 与叠氮阴离子的反应：取代基效应的实验和计算研究

  摘要：

  制备了新的取代的 1-芳基苯并恶酮并研究了它们与叠氮阴离子亲核试剂的反应性。发现独立于取代基的存在，1-芳基苯并多索酮的所有反应都以缺电子苯并多索酮苯环中碘鎓离去基团的亲核取代进行。在芳环的邻位存在庞大的取代基会减慢反应速度，而在苯并氧酮环中碘的对位存在适度吸电子的溴取代基会适度提高取代率。在苯并多索隆环中碘的对位存在强吸电子硝基，显着提高了取代率。这些观察结果与苯并恶唑环中内部亲核取代的电子要求一致。可能的反应路径的量子化学计算研究与观察到的取代基对该反应中芳基苯并恶酮的反应性的影响一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701595

文献信息

• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。
• Reversal of Diastereoselectivity in the Synthesis of Peptidomimetic 3-Carboxamide-1,4-benzodiazepin-5-ones
  作者：Pablo Pertejo、Nazaret Corres、Tomás Torroba、María García-Valverde

  DOI：10.1021/ol503628r

  日期：2015.2.6

  reversal of diastereoselectivity was achieved depending on the cyclization methodology employed. The different orientation of the C3 substituent in our 3-substituted 1,4-benzodiazepin-5-ones with respect to the most studied 1,4-benzodiazepin-2-ones makes them complementary in the development of new drugs because the primary source of binding selectivity of 1,4-benzodiazepines is the selective recognition

  对映体纯的3-羧酰胺-1,4-苯并二氮杂-5-酮是通过Ugi反应，随后的Staudinger / aza-Wittig或还原反应仅两步合成的。根据所采用的环化方法，可以完全逆转非对映选择性。与我们研究最多的1,4-苯并二氮杂-2-酮相对，我们的3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮中C3取代基的取向不同，这使它们在新药开发中具有互补性，因为1,4-苯并二氮杂的结合选择性是受体对配体构象的选择性识别。
• Imides: forgotten players in the Ugi reaction. One-pot multicomponent synthesis of quinazolinones
  作者：Riccardo Mossetti、Tracey Pirali、Dèsirèe Saggiorato、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1039/c1cc12067k

  日期：——

  Up to now, the synthesis of quinazolinones has required lengthy synthetic procedures. Here, we describe an innovative one-pot multicomponent reaction leading to highly substituted quinazolinones. We believe that this novel transformation may open the door for the generation of new and pharmacologically active quinazolinones, but, most important of all, the resurrection of the imide-Ugi scaffold paves the way for the synthesis of novel molecular architectures

  迄今为止，喹唑啉酮的合成需要冗长的合成程序。在这里，我们描述了一种创新的一锅多组分反应，可以生成高度取代的喹唑啉酮。我们相信这种新颖的转化可能为新型药理活性喹唑啉酮的产生铺平道路，但最重要的是，酰亚胺-Ugi框架的复兴为新型分子结构的合成开辟了道路。
• Broxton, Trevor J.; Christie, John R.; Chung, Roland P.-T., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 855 - 864
  作者：Broxton, Trevor J.、Christie, John R.、Chung, Roland P.-T.

  DOI：——

  日期：——
• Ardakani, Manouchehr Azadi; Smalley, Robert K.; Smith, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2501 - 2506
  作者：Ardakani, Manouchehr Azadi、Smalley, Robert K.、Smith, Richard H.

  DOI：——

  日期：——