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2-叠氮-6-甲基吡啶 | 212182-36-0

中文名称
2-叠氮-6-甲基吡啶
中文别名
——
英文名称
2-azido-6-methylpyridine
英文别名
——
2-叠氮-6-甲基吡啶化学式
CAS
212182-36-0
化学式
C6H6N4
mdl
——
分子量
134.14
InChiKey
DVGPDGSWGOYQAF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    27.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-叠氮-6-甲基吡啶 在 sodium L-ascorbate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下, 以 N-甲基吡咯烷酮N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 48.0h, 生成 4-[1-(6-Methylpyridin-2-yl)-5-quinoxalin-6-yltriazol-4-yl]butan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and biological evaluation of 1-(6-methylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)-1,2,3-triazoles as transforming growth factor-β type 1 receptor kinase inhibitors
    摘要:
    A series of 1-(6-methylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)-1,2,3-triazoles has been synthesized and evaluated for their ALK5 inhibitory activity. The 1-(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles were assembled by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition. Following this, quinoxaline was introduced through Pd-catalyzed direct arylation. The synthesized 1-(6-methylpyridin-2-yl)-5-(quinoxalin-6-yl)-1,2,3-triazoles revealed significant selectivity differences with respect to p38 alpha MAP kinase. In particular, 12k showed 80.8% ALK5 inhibitory activity at a concentration of 10 mu M and IC50 value of 4.69 mu M, but did not show p38 alpha MAP kinase inhibitory activity (-1.94% inhibition at a concentration of 10 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2012.12.008
  • 作为产物:
    描述:
    2-溴-6-甲基吡啶 在 sodium azide 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 16.0h, 生成 2-叠氮-6-甲基吡啶
    参考文献:
    名称:
    [EN] NOVEL OXABOROLE ANALOGS AND USES THEREOF
    [FR] NOUVEAUX ANALOGUES D'OXABOROLE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
    摘要:
    这个应用描述了一些化合物、组合物和方法,这些化合物、组合物和方法可用于治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学。
    公开号:
    WO2018160845A1
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文献信息

  • Small Molecule Microarray Based Discovery of PARP14 Inhibitors
    作者:Bo Peng、Ann-Gerd Thorsell、Tobias Karlberg、Herwig Schüler、Shao Q. Yao
    DOI:10.1002/anie.201609655
    日期:2017.1.2
    cellular processes. Most smallmolecule PARP inhibitors developed to date have been against PARP1, and suffer from poor selectivity. PARP14 has recently emerged as a potential therapeutic target, but its inhibitor development has trailed behind. Herein, we describe a small molecule microarray‐based strategy for high‐throughput synthesis, screening of >1000 potential bidentate inhibitors of PARPs, and the
    聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)是多种细胞过程中的关键酶。迄今为止,大多数开发的小分子PARP抑制剂都针对PARP1,并且选择性较差。PARP14最近已成为潜在的治疗靶标,但其抑制剂的开发却落后了。本文中,我们描述了一种基于小分子微阵列的高通量合成策略,筛选了> 1000种潜在的PARPs双齿抑制剂,并成功发现了一种有效的PARP14抑制剂H10,其选择性是PARP1的> 20倍。PARP14 / H10复合物的共结晶指示为H10结合烟酰胺和腺嘌呤亚位点。进一步的结构-活性关系研究确定了腺嘌呤亚位点的重要结合元素。在肿瘤细胞中,H10能够化学敲低内源性PARP14活性。
  • ピラゾール誘導体の製造方法
    申请人:キッセイ薬品工業株式会社
    公开号:JP2018108988A
    公开(公告)日:2018-07-12
    【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式(IIC)、(IID)または(III)で表される化合物と、式(IV)で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし
    提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式(IIC)、(IID)或(III)表示的化合物和使用式(IV)表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
  • Fast and Selective β-C–H Borylation of N-Heterocycles with a Supramolecular Iridium Catalyst: Circumventing Deactivation Pathways and Mechanistic Insights
    作者:Jonathan Trouvé、Purushothaman Rajeshwaran、Michele Tomasini、Antoine Perennes、Thierry Roisnel、Albert Poater、Rafael Gramage-Doria
    DOI:10.1021/acscatal.3c01742
    日期:2023.6.16
    substrate-recognition site in the secondary coordination sphere and a triazolopyridine chelating fragment attached to the first coordination sphere at iridium. The borylation occurs at the C–H bond from the substrate located at four chemical bonds apart from the molecular recognition site with the selectivity being exclusively imposed by the distance between the active site and the molecular recognition site regardless
    选择性铱催化的无偏向或无导向基团底物的 C-H 键硼酸化通常发生在长反应时间和温和温度下,以避免包括催化剂失活在内的非选择性过程。在此,我们描述了一种超分子方法,该方法能够在非常短的反应时间(最多 2 小时)内实现具有挑战性的吡啶和咪唑的 C-H 键硼酸化,而催化剂活化的潜伏期可忽略不计。该催化剂基于二级配位球中的高刚性锌卟啉底物识别位点和附着在铱第一配位球上的三唑并吡啶螯合片段。有_ _- 配位到铱的螯合片段,进一步得到密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。其他研究(对照实验、核磁共振和单晶 X 射线衍射)揭示了关键的催化剂失活途径,其中多达三种不同的伙伴(水、来自铱前体的甲醇盐配体和三唑并吡啶片段)与 N 竞争-用于与超分子催化剂的分子识别位点结合的杂环底物。这种基本理解使得在铱的第一个配位层中具有 4-甲基取代模式的超分子催化剂的鉴定成为可能,该催化剂在一级和二级配位层中提供了空间和
  • A Highly Sterically Congested Bis‐Zinc‐Porphyrin Containing a Single Buta‐1,3‐diyne Linkage: From a Serendipitous Finding to Supramolecular Encapsulation
    作者:Kamil Kupietz、Jonathan Trouvé、Thierry Roisnel、Samia Kahlal、Rafael Gramage‐Doria
    DOI:10.1002/ejoc.202300621
    日期:2023.9.14
    Abstract

    A unique example of a bis‐zinc‐porphyrin chemical system in which both macrocycles are covalently connected with a single, short buta‐1,3‐diyne linkage placed at theorthosites of themesophenyl rings is presented. This dimeric compound resulted from an homo‐coupling side‐reaction taking place during a copper‐catalyzed click reaction between an alkyne porphyrin and 2‐azidopyridine derivatives. Its unexpected formation was rationalized by control experiments and an improved synthesis was achieved under copper‐catalyzed Glaser‐Hay coupling reaction conditions. This highly sterically congested bis‐zinc‐porphyrin derivative behaved as a supramolecular host for encapsulating ditopic molecular guests such as 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with association constantK1.1in the order of 106 M−1. This value is comparable to current systems that typically feature several connecting linkages between the two zinc‐porphyrin sites resulting in (supra)molecular cages ensuring a high pre‐organization. As such, the requirements to take benefit from supramolecular encapsulation can be reduced to a highly rigid, minimal covalent linkage of four atoms between zinc‐porphyrins as herein described.

    摘要 本文介绍了一个独特的双锌卟啉化学体系实例,在该体系中,两个大环均通过位于主题苯基环正反两面的单个短丁基-1,3-二炔链节共价连接。这种二聚化合物是在铜催化的炔卟啉与 2-叠氮吡啶衍生物的点击反应中发生同偶联副反应而产生的。通过对照实验,我们合理地解释了它的意外形成,并在铜催化的格拉塞-海偶联反应条件下实现了改进的合成。这种高度立体拥塞的双锌卟啉衍生物可作为超分子宿主,封装 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)等二价分子客体,其关联常数 K1.1 在 106 M-1 数量级。这一数值与当前的系统相当,当前的系统通常在两个锌卟啉位点之间有多个连接链接,从而形成(超)分子笼,确保高度的预组织性。因此,从超分子封装中获益的要求可以降低到如本文所述的锌卟啉之间由四个原子组成的高刚性最小共价连接。
  • Pyrazole derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof
    申请人:KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.
    公开号:US10287251B2
    公开(公告)日:2019-05-14
    The present invention is to provide a novel pyrazole derivative, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has TRPM8 inhibitory effects: wherein ring A is C6-10 aryl or the like; X is CR4a or the like; R1 and R2 are a hydrogen atom or the like; R3 is a hydrogen atom or the like; R4 is a hydrogen atom or the like; ring B is C6-10 aryl or the like; R5 is a hydrogen atom or the like; R6a is a hydrogen atom or the like; R7a is a hydrogen atom or the like; R7b is a hydrogen atom or the like; R6b is a hydrogen atom or the like; R8 is a hydrogen atom or the like; n is 0, 1 or 2. Therefore, the compound represented by the formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an agent for treating or preventing diseases or symptoms caused by hyperexcitability or disorder of afferent neurons.
    本发明旨在提供一种新型吡唑衍生物或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其药物用途。 本发明提供一种由式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐,该化合物具有 TRPM8 抑制作用: 其中环 A 是 C6-10 芳基或类似物;X 是 CR4a 或类似物;R1 和 R2 是氢原子或类似物;R3 是氢原子或类似物;R4 是氢原子或类似物;环 B 是 C6-10 芳基或类似物;R5 是氢原子或类似物; R6a 是氢原子或类似物; R7a 是氢原子或类似物; R7b 是氢原子或类似物; R6b 是氢原子或类似物; R8 是氢原子或类似物; n 是 0、1 或 2。因此,本发明的式 (I) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐可用作治疗或预防由传入神经元过度兴奋或紊乱引起的疾病或症状的药物。
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同类化合物

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