3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-indole | 65817-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3-phenylindole；2-(4-Methylphenyl)-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 65817-55-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: DYTNVDWBXSTIOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  460.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-indole 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以65%的产率得到6-methyl-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过紫外光照射 2,3-二苯基-1H-吲哚的无氧化剂和无催化剂合成二苯并[a,c]咔唑

  摘要：

  描述了在紫外线照射 (λ = 365 nm) 下通过在乙醇中环化 2,3-二苯基-1H-吲哚以及析氢来合成二苯并 [a, c] 咔唑的有效方法。该方法具有反应条件温和、不需要任何氧化剂和催化剂、释放的唯一副产物氢气的优点。值得注意的是，机理研究证实了反式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑中间体可以转化为顺式-4b,8a-二氢-9H-二苯并[a,c]咔唑，其依赖于吲哚环的氮原子。随后进行分子内脱氢，产生二苯并[a,c]咔唑。

  DOI：

  10.1055/a-1677-4881
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-Toluoylamino)benzophenon 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fan, Xuesen; Zhang, Xinying, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 696 - 697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed oxidative C–H activation/annulation: converting anilines to indoles using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Guoying Zhang、Hui Yu、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c3cc49751h

  日期：——

  A practical and efficient Rh(III)-catalyzed aerobic C-H activation has been developed for the facile synthesis of a broad range of indoles from simple anilines and alkynes. The protocol could be conducted under mild conditions and used environmentally friendly oxygen as the sole clear oxidant.

  已经开发了一种实用而有效的Rh（III）催化的好氧CH活化作用，可从简单的苯胺和炔烃轻松合成各种吲哚。该方案可以在温和的条件下进行，并使用环境友好的氧气作为唯一的透明氧化剂。
• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Iridium‐Catalyzed Oxidative Annulation of 2‐Arylindoles with Benzoquinone Leading to Indolo[1,2‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐6‐ols
  作者：Shenghai Guo、Yangfan Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202000449

  日期：2020.7.29

  An iridium‐catalyzed oxidative [4+2] annulation reaction of 2‐arylindoles using quinone derivatives as C2 synthons has been developed. From this reaction, a series of diversely substituted indolo[1,2‐f ]phenanthridine derivatives were synthesized in an efficient manner. Moreover, diverse transformations of the phenanthridine derivatives thus obtained have also been performed, which showcase the synthetic

  已经开发了使用醌衍生物作为C2合成子的2-芳基吲哚的铱催化的[4 + 2]氧化环化反应。通过该反应，可以有效地合成一系列不同取代的吲哚[1,2- f ]菲啶衍生物。此外，还进行了由此获得的菲啶衍生物的各种转化，这证明了本方案的合成潜力。
• Phosphine-free thiopseudourea-Pd(II) complex catalyzed Larock heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes
  作者：Keesara Srinivas、Parvathaneni Saiprathima、Kodicherla Balaswamy、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

  日期：2013.10

  We examined the Pd-catalyzed heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes under phosphine-free conditions. The thiopseudourea palladium(II) complex (5) found to be an efficient catalyst for the Pd induced heteroannulation. Achieved high turnover number for the heteroannulation reactions of internal alkynes with 2-iodoaniline. A variety of 2-bromoanilines and N-tosyl substituted 2-bromoanilines

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。
• The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Gang Liu、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Juan Zhang、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c3ra42788a

  日期：——

  The first practical and regioselective process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from the reaction of o-iodoanilines or o-bromoanilines and their derivatives with symmetrical and unsymmetrical internal alkynes catalyzed by a ferrocene-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complex has been developed, and the indoles were isolated in good yields with high regioselectivity.

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。