4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide | 304864-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide；N-(6-methyl-2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide；HTs6mepy；N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-6-picoline
• CAS: 304864-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: QKMKMLHBEZRVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide 在 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、光学异构体、N-氧化物和/或前药。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防抑制c-ABL有益的医疗状况中的使用。

  公开号：

  WO2020260871A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37.5%的产率得到4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰胺的柔性齿行为 - N-(2-吡啶基)磺酰胺的中性铜 (II) 配合物的直接电化学合成和光谱和 X 射线表征

  摘要：

  通过在中性酰胺和其他双齿 N-N 配体的乙腈溶液中电化学氧化金属，合成了具有潜在双齿 N-(2-吡啶基)磺酰胺配体的铜配合物。这些化合物已通过微量分析和 EPR、振动和电子光谱进行表征。在代表性情况下，结构也通过 X 射线衍射方法确定。发现配体的各种配位行为，它们以 N,N'-双齿或 N,O-双齿方式起作用，后者产生异常短的 Cu-O 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300338

文献信息

• Different Coordinative (N, N) and (N, O) Bidentate Behaviour of N-2-Pyridyl-Sulfonamides. Electrochemical Synthesis and Characterization of Cadmium(II) Complexes
  作者：Inmaculada Beloso、Jesús Castro、José A. García—Vázquez、Paulo Pérez—Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/zaac.200390044

  日期：2003.2

  the ligands act as N, N′-bidentate systems. Unterschiedliches, zweizahniges Koordinationsverhalten (N, N) und (N, O) von N-2-pyridyl-Sulfonamiden. Elektrochemische Synthesen und Charakterisierung von Cadmium(II)-Komplexen Die elektrochemische Oxidation von Cadmium in Acetonitrillosungen von N-pyridyl-Sulfonamiden (HL) fuhrt zur Bildung von Koordinationsverbindungen des Cadmiums der Zusammensetzung

  在 N-2-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中对镉进行电化学氧化，得到组成为 [CdL2] 的镉配位化合物。当将多配体 L ' 添加到电解相时，获得组成为 [CdL2L ']（L ' = 2, 2'-联吡啶或 1, 10-菲咯啉）的杂配复合物。几种化合物的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。在所有情况下，镉原子都是六配位的，但 N-2-吡啶基磺酰胺配体的配位行为取决于吡啶环中取代基的位置。当取代基位于 3 位时，配体充当 N、O 供体。在所有其他情况下，配体作为 N, N'-双齿系统。N-2-吡啶基磺酰胺的不同的两齿配位行为 (N, N) 和 (N, O)。镉 (II) 配合物的电化学合成和表征 镉在 N-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中的电化学氧化导致形成具有组成 [CdL2] 的镉配位化合物。杂配体 [CdL2L ']（L' = 2, 2'-二吡啶或 1, 10-菲咯啉）是在电解质中存在配体
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Nickel(II) Complexes with N-2-Pyridyl-sulfonamide Ligands
  作者：Inmaculada Beloso、Paulo Pérez-Lourido、Jesús Castro、José A. García-Vázquez、Jaime Romero

  DOI：10.1002/zaac.200570024

  日期：2005.8

  Heteroleptic nickel(II) complexes [NiL2L′] of a series of monoanionic and potentially bidentate N-2-pyridyl-sulfonamide ligands [HL] and 2,2′-bipyridine or 1,10-Phenanthroline (L′) have been prepared by electrochemical oxidation of a nickel anode in an acetonitrile solution of the ligands. The complexes have been characterized by microanalysis, IR and electronic spectroscopy, magnetic measurements

  一系列单阴离子和潜在双齿 N-2-吡啶基磺酰胺配体 [HL] 和 2,2'-联吡啶或 1,10-菲咯啉 (L') 的杂配镍 (II) 配合物 [NiL2L'] 已通过以下方法制备镍阳极在配体的乙腈溶液中的电化学氧化。这些配合物已通过微量分析、红外和电子光谱、磁测量和 LSI 质谱进行表征。[Ni (Ms6mepy) 2 (bipy)] 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定，并显示了八面体 NiN6 环境中的金属。根据吡啶环上甲基取代基的位置，还提出了其他配合物的八面体结构，其中 N-2-吡啶基磺酰胺配体作为 N, N ' 或 N, O 双齿系统。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20100029619A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; R 2 is a hydrogen atom or a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a substituent; R 4 is a hydrogen atom or a substituent; R 5 is a hydrogen atom or a substituent; R 6 is a hydrogen atom or a substituent; X is ═N— or ═C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is ═C(Z)-, Z and R 6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is ═CH—, then R 6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中，环A是一个环，可以进一步取代；R1是氢原子或取代基；R2是氢原子或取代基；R3是氢原子或取代基；R4是氢原子或取代基；R5是氢原子或取代基；R6是氢原子或取代基；X是═N-或═C(Z)-（其中Z是氢原子或取代基）；当X是═C(Z)-时，Z和R6可以选择性地结合在一起，形成一个可选取代的环，与其相连的碳原子一起；但是当X是═CH-时，R6不是可选取代的2-哌啶基，不包括N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和N-(7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺，或其盐，并且含有该化合物的药物。本发明的化合物具有ASK1抑制作用，可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等药物。
• Metal-Free Photoredox Catalyzed Sulfonylation of Phenylhydrazines with Thiols
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Pooja Kumari、Sundaram Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00849

  日期：2024.5.10

  a metal-free, environment-friendly photoredox-catalyzed sulfonylation of phenylhydrazines using thiols, employing MeCN:H2O as a green solvent and eosin Y as a photoredox catalyst. This strategy exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, including hetero(aryl) as well as aliphatic phenylhydrazines. Finally, this protocol also demonstrated good application for the synthesis

  磺酰化方法是一种简单有效的合成磺酰胺的方法。尽管在构建磺酰胺框架方面取得了进展，但苯肼作为胺化源的潜在用途仍有待探索。在此，我们报道了一种无金属、环境友好的光氧化还原催化苯肼磺酰化反应，采用硫醇，采用MeCN:H 2 O作为绿色溶剂，曙红Y作为光氧化还原催化剂。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，包括杂（芳基）以及脂肪族苯肼。最后，该方案还证明了其在药物类似物合成中的良好应用。
• Identification of novel glycine sulfonamide antagonists for the EP1 receptor
  作者：Stephen C. McKeown、Adrian Hall、Richard Blunt、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Olivier Lorthioir、Anton D. Michel、Alan Naylor、Xiao Lewell、Shilina Roman、Stephen P. Watson、Wendy J. Winchester、Richard J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.060

  日期：2007.3

  A high-throughput screen targeting the EP1 receptor identified non-acidic glycine sulfonarnide derivative 2a with a pKi of 6.2. Analogue synthesis allowed a thorough investigation of the structure-activity relationship (SAR) and led to a 100-fold increase in recombinant potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.