4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide | 304864-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(6-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide；N-(6-methyl-2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide；HTs6mepy；N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-6-picoline
• CAS: 304864-16-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: QKMKMLHBEZRVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide 在 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(5-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、光学异构体、N-氧化物和/或前药。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防抑制c-ABL有益的医疗状况中的使用。

  公开号：

  WO2020260871A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37.5%的产率得到4-methyl-N-(6-methyl-2-pyridyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰胺的柔性齿行为 - N-(2-吡啶基)磺酰胺的中性铜 (II) 配合物的直接电化学合成和光谱和 X 射线表征

  摘要：

  通过在中性酰胺和其他双齿 N-N 配体的乙腈溶液中电化学氧化金属，合成了具有潜在双齿 N-(2-吡啶基)磺酰胺配体的铜配合物。这些化合物已通过微量分析和 EPR、振动和电子光谱进行表征。在代表性情况下，结构也通过 X 射线衍射方法确定。发现配体的各种配位行为，它们以 N,N'-双齿或 N,O-双齿方式起作用，后者产生异常短的 Cu-O 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300338

文献信息

• Different Coordinative (N, N) and (N, O) Bidentate Behaviour of N-2-Pyridyl-Sulfonamides. Electrochemical Synthesis and Characterization of Cadmium(II) Complexes
  作者：Inmaculada Beloso、Jesús Castro、José A. García—Vázquez、Paulo Pérez—Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/zaac.200390044

  日期：2003.2

  the ligands act as N, N′-bidentate systems. Unterschiedliches, zweizahniges Koordinationsverhalten (N, N) und (N, O) von N-2-pyridyl-Sulfonamiden. Elektrochemische Synthesen und Charakterisierung von Cadmium(II)-Komplexen Die elektrochemische Oxidation von Cadmium in Acetonitrillosungen von N-pyridyl-Sulfonamiden (HL) fuhrt zur Bildung von Koordinationsverbindungen des Cadmiums der Zusammensetzung

  在 N-2-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中对镉进行电化学氧化，得到组成为 [CdL2] 的镉配位化合物。当将多配体 L ' 添加到电解相时，获得组成为 [CdL2L ']（L ' = 2, 2'-联吡啶或 1, 10-菲咯啉）的杂配复合物。几种化合物的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。在所有情况下，镉原子都是六配位的，但 N-2-吡啶基磺酰胺配体的配位行为取决于吡啶环中取代基的位置。当取代基位于 3 位时，配体充当 N、O 供体。在所有其他情况下，配体作为 N, N'-双齿系统。N-2-吡啶基磺酰胺的不同的两齿配位行为 (N, N) 和 (N, O)。镉 (II) 配合物的电化学合成和表征 镉在 N-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中的电化学氧化导致形成具有组成 [CdL2] 的镉配位化合物。杂配体 [CdL2L ']（L' = 2, 2'-二吡啶或 1, 10-菲咯啉）是在电解质中存在配体
• Flexidentate Behaviour of 2‐Pyridylsulfonamides − Direct Electrochemical Synthesis and Spectroscopic and X‐ray Characterisation of Neutral Copper( <scp>II</scp> ) Complexes of <i>N</i> ‐(2‐Pyridyl)sulfonamides
  作者：Inmaculada Beloso、Joaquín Borrás、Jesús Castro、José A. García‐Vázquez、Paulo Pérez‐Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/ejic.200300338

  日期：2004.2

  Copper complexes with potentially bidentate N-(2-pyridyl)sulfonylamide ligands have been synthesised by the electrochemical oxidation of the metal in an acetonitrile solution of the neutral amide and additional bidentate N−N coligands. The compounds have been characterised by microanalysis and EPR, vibrational and electronic spectroscopy. In representative cases the structures were also determined

  通过在中性酰胺和其他双齿 N-N 配体的乙腈溶液中电化学氧化金属，合成了具有潜在双齿 N-(2-吡啶基)磺酰胺配体的铜配合物。这些化合物已通过微量分析和 EPR、振动和电子光谱进行表征。在代表性情况下，结构也通过 X 射线衍射方法确定。发现配体的各种配位行为，它们以 N,N'-双齿或 N,O-双齿方式起作用，后者产生异常短的 Cu-O 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Nickel(II) Complexes with N-2-Pyridyl-sulfonamide Ligands
  作者：Inmaculada Beloso、Paulo Pérez-Lourido、Jesús Castro、José A. García-Vázquez、Jaime Romero

  DOI：10.1002/zaac.200570024

  日期：2005.8

  Heteroleptic nickel(II) complexes [NiL2L′] of a series of monoanionic and potentially bidentate N-2-pyridyl-sulfonamide ligands [HL] and 2,2′-bipyridine or 1,10-Phenanthroline (L′) have been prepared by electrochemical oxidation of a nickel anode in an acetonitrile solution of the ligands. The complexes have been characterized by microanalysis, IR and electronic spectroscopy, magnetic measurements

  一系列单阴离子和潜在双齿 N-2-吡啶基磺酰胺配体 [HL] 和 2,2'-联吡啶或 1,10-菲咯啉 (L') 的杂配镍 (II) 配合物 [NiL2L'] 已通过以下方法制备镍阳极在配体的乙腈溶液中的电化学氧化。这些配合物已通过微量分析、红外和电子光谱、磁测量和 LSI 质谱进行表征。[Ni (Ms6mepy) 2 (bipy)] 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定，并显示了八面体 NiN6 环境中的金属。根据吡啶环上甲基取代基的位置，还提出了其他配合物的八面体结构，其中 N-2-吡啶基磺酰胺配体作为 N, N ' 或 N, O 双齿系统。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20100029619A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; R 2 is a hydrogen atom or a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a substituent; R 4 is a hydrogen atom or a substituent; R 5 is a hydrogen atom or a substituent; R 6 is a hydrogen atom or a substituent; X is ═N— or ═C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is ═C(Z)-, Z and R 6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is ═CH—, then R 6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中，环A是一个环，可以进一步取代；R1是氢原子或取代基；R2是氢原子或取代基；R3是氢原子或取代基；R4是氢原子或取代基；R5是氢原子或取代基；R6是氢原子或取代基；X是═N-或═C(Z)-（其中Z是氢原子或取代基）；当X是═C(Z)-时，Z和R6可以选择性地结合在一起，形成一个可选取代的环，与其相连的碳原子一起；但是当X是═CH-时，R6不是可选取代的2-哌啶基，不包括N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和N-(7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺，或其盐，并且含有该化合物的药物。本发明的化合物具有ASK1抑制作用，可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等药物。
• 10.1021/acs.orglett.4c00849
  作者：Kushwaha, Ambuj Kumar、Kamal, Arsala、Kumari, Pooja、Singh, Sundaram

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00849

  日期：——

  a metal-free, environment-friendly photoredox-catalyzed sulfonylation of phenylhydrazines using thiols, employing MeCN:H2O as a green solvent and eosin Y as a photoredox catalyst. This strategy exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility, including hetero(aryl) as well as aliphatic phenylhydrazines. Finally, this protocol also demonstrated good application for the synthesis

  磺酰化方法是一种简单有效的合成磺酰胺的方法。尽管在构建磺酰胺框架方面取得了进展，但苯肼作为胺化源的潜在用途仍有待探索。在此，我们报道了一种无金属、环境友好的光氧化还原催化苯肼磺酰化反应，采用硫醇，采用MeCN:H 2 O作为绿色溶剂，曙红Y作为光氧化还原催化剂。该策略表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，包括杂（芳基）以及脂肪族苯肼。最后，该方案还证明了其在药物类似物合成中的良好应用。