ethyl pyrene-1-carboxylate | 29556-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: ethyl pyrene-1-carboxylate
• 英文别名: Pyren-carbonsaeure-(3)-ethylester；Ethyl pyrene-1-carboxylate
• CAS: 29556-35-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: PPAOYTYKVATXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyrene-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以350 mg的产率得到1-芘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-functionalized pyrenes from 1-lithiopyrene, and their application as fluorescent probes for the components of the Ginkgo biloba L. leaves extract

  摘要：

  从1-溴吡芘生成的1-锂吡芘现场合成得到吡芘-1-甲醛、吡芘-1-羧酸和1-氨甲基吡芘。1-氨甲基吡芘被用于荧光检测银杏叶提取物（银杏内酯和双银杏内酯）中的萜烯三乳酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0596-5
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl pyrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基芘光探针：制造它们，它们有什么用？

  摘要：

  芘衍生物是最广泛使用的有机荧光光探针之一。它们中的许多是用于空穴注入的光敏剂。然而，芘主要是紫外线吸收剂，限制了它们在光子应用中的实用性。芘的硝化将其吸收转移到可见光区。相反，已经衍生化用于共价标记的芘的硝化会产生难以分离的异构体混合物。我们提出了一种获得异构纯硝基芘的稳健程序。NMR 分析提供了区域异构体和二取代硝基芘结构的明确归属。添加的取代基对硝基芘的电子性质的影响可以忽略不计。光激发的硝基芘进行有效的三线态形成，使它们成为三线态敏化剂和光氧化剂的有吸引力的选择。因此，二取代硝基芘的简便可靠的制备为探索其电子和光子效用提供了场所。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501339

文献信息

• Broad-Scope Rh-Catalyzed Inverse-Sonogashira Reaction Directed by Weakly Coordinating Groups
  作者：Eric Tan、Ophélie Quinonero、M. Elena de Orbe、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.7b04395

  日期：2018.3.2

  We report the alkynylation of C(sp2)-H bonds with bromoalkynes (inverse-Sonogashira reaction) directed by synthetically useful ester, ketone, and ether groups under rhodium catalysis. Other less common directing groups such as amine, thioether, sulfoxide, sulfone, phenol ester, and carbamate are also suitable directing groups. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds by a turnover-limiting

  我们报道了在铑催化下，由合成有用的酯、酮和醚基团引导的 C(sp2)-H 键与溴代炔的炔基化（逆 Sonogashira 反应）。其他不太常见的定向基团例如胺、硫醚、亚砜、砜、酚酯和氨基甲酸酯也是合适的定向基团。机理研究表明，该反应通过亲电型取代通过限制周转的 CH 活化步骤进行。
• High contrast stimuli-responsive luminescence switching of pyrene-1-carboxylic esters triggered by a crystal-to-crystal transition
  作者：Qunshou Kong、Weihua Zhuang、Gaocan Li、Yangyang Xu、Qing Jiang、Yunbing Wang

  DOI：10.1039/c7nj03014b

  日期：——

  Unexpected high contrast mechanochromic, thermochromic and vaporchromic luminescence has been achieved through a simple introduction of an ester group to a pyrene skeleton and a series of stimuli-responsive materials based on pyrene-1-carboxylic esters were efficiently developed.

  通过将酯基引入芘骨架，实现了意外的高对比度机械发色、热发色和蒸汽发色发光，并成功开发了一系列基于芘-1-羧酸酯的刺激响应材料。
• Optimal Compositions in the NDI:Pyrene Charge-Transfer Complexes Revealed by Thermal Analysis and Structural Characterizations
  作者：Heng-Yi Lin、Bing-Jun Zhong、Hseuh-Ju Liu、Yen-Ku Wu、Chi-How Peng、Chien-Lung Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01482

  日期：2024.4.3

  unknown CT complexes, the phase behaviors of the binary mixtures composed of dihexyl naphthalene diimide (NDI) and pyrene (py) derivatives were analyzed by differential scanning calorimetry (DSC) and in situ temperature-dependent X-ray diffraction. New endothermic phase transitions were observed once the coassembly units formed the CT complexes in the bulk phase. The highest Tm for a given CT complex was

  电荷转移（CT）复合物的超分子组装体由于其不同的应用而得到了广泛的研究。由于其独特的物理化学性质，供体 (D) 和受体 (A) 的交替堆叠显示出非常重要的作用。尽管了解精确的组成和堆积结构对于 CT 复合物的开发至关重要，但在许多情况下，CT 复合物的最佳 D/A 比仍然难以表征。为了确定未知 CT 配合物的最佳 D/A 比，通过差示扫描量热法 (DSC) 和原位温度依赖性分析了由二己基萘二酰亚胺 (NDI) 和芘 (py) 衍生物组成的二元混合物的相行为X射线衍射。一旦共组装单元在体相中形成 CT 复合物，就会观察到新的吸热相变。给定 CT 复合物的最高T m是在最佳 D/A 比率下发现的。此外，还观察到NDI/py CT复合物的中间相，证明了NDI/py混合物复杂且丰富的自组装行为。除了常见的 1:1 交替 DA 堆积之外，我们的单晶结果还揭示了 NDI/py 混合物的 1-D 超分子柱中的
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,38
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Berg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1949, vol. 3, p. 655,657
  作者：Berg

  DOI：——

  日期：——