dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 129866-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 129866-21-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆S
• 分子量: 423.446
• InChiKey: WYWJYSRILHZENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dihydro-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以18%的产率得到dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-substituted 2,3-Divinylindoles to Functionalized Carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5330

文献信息

• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。
• A Formal (4 + 2) Cycloaddition of Phosphorus Ylides: Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic 1,2-Diesters and Diones
  作者：Palani Manikandan、Rudrasenan Agneswaran、Vinayagam Pavunkumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01234

  日期：2022.7.1

  Heteroarylmethylenephosphorus ylides underwent Michael addition with alkynediones and alkynediesters, followed by intramolecular cyclization and elimination of triphenylphosphine oxide to afford 1,2-diaroylbenzenes and 1,2-alkoxycarbonylcarbo- and heterocycles. The analogous (4 + 2) cycloaddition led to the formation of 2,3-diaroylquinolines.

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。
• PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 827-838
  作者：PINDUR, ULF、ADAM, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-substituted 2,3-Divinylindoles to Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.3987/com-90-5330

  日期：——