2-叠氮基-1,3-二氟苯 | 102284-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-1,3-二氟苯
• 英文名称: 2,6-difluorophenyl azide
• 英文别名: 2-azido-1,3-difluoro-benzene；Benzene, 2-azido-1,3-difluoro-；2-azido-1,3-difluorobenzene
• CAS: 102284-85-5
• 化学式: C₆H₃F₂N₃
• 分子量: 155.107
• InChiKey: XPVKWBQVANKPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1,3-二氟苯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(2-(2,2-difluoro-ethyl)-1-oxo-isoindoline-5-yl)-1-(2,6-difluorophenyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  EP1726585

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-叠氮基-1,3-二氟苯
  参考文献：
  名称：

  含有取代的 1,2,3-三唑-甲氧基侧链的新型抗真菌三唑的设计、合成和体外评价

  摘要：

  为了开发新的三唑类衍生物，我们通过结构修饰对先导化合物a6进行优化，得到一系列( 2R , 3R )-3-((1-substituted-1 H -1,2,3-triazol-4-yl ) methoxy)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1 H -1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, compounds 5–36 . 大多数目标化合物对白色念珠菌10231 和光滑念珠菌537 表现出优异的体外抗真菌活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL。特别值得注意的是，化合物6、22、28、30和36 _对新型念珠菌32609 具有高度活性，MIC ≤ 0.125 µg/mL，并显示出广谱抗真菌活性，包括抗氟康唑耐药性耳念珠菌891。此外，化合物6和22对耐唑类白色念珠菌的丝状形成有抑制作用隔离。此外，化合物6和22对 HUVEC 的毒性最小，对人 CYP3A4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106216

文献信息

• Alkyne–azide cycloaddition analogues of dehydrozingerone as potential anti-prostate cancer inhibitors <i>via</i> the PI3K/Akt/NF-kB pathway
  作者：Chetan Kumar、Reyaz Ur Rasool、Zainab Iqra、Yedukondalu Nalli、Prabhu Dutt、Naresh K. Satti、Neha Sharma、Sumit G. Gandhi、Anindya Goswami、Asif Ali

  DOI：10.1039/c7md00267j

  日期：——

  Alkyne–azide cycloaddition derivatives of DHZ (1) were synthesized and screened for cytotoxic potential in which the derivatives, 3, 6, 7, 8, 9 and 15 displayed most potent with IC₅₀ value ranging from 1.8–3.0 μM.

  DHZ（1）的炔基-叠氮环加成衍生物已合成并进行细胞毒性潜力筛选，其中衍生物3、6、7、8、9和15显示出最强的细胞毒性，IC50值范围为1.8-3.0μM。
• Design, combinatorial synthesis and biological evaluations of novel 3-amino-1′-((1-aryl-1 H -1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2′-oxospiro[benzo[ a ] pyrano[2,3- c ]phenazine-1,3′-indoline]-2-carbonitrile antitumor hybrid molecules
  作者：Yuanyuan Lu、Linlin Wang、Xiaobing Wang、Tao Xi、Jianmin Liao、Zhixiang Wang、Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.040

  日期：2017.7

  activity against the A549 cancer cell line with IC50 value of 5.4 μM. All compounds had low or no effect against L02 and HUVEC non-cancer cell lines. Compound 36 was further confirmed to mainly locate mitochondria in A549 cancer cells via laser-scanning confocal microscopy. Moreover, compound 36 was proved to increase ROS production and induce cell cycle arrest in S phase. Western blot analysis illustrated

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上
• Selective radical amination of aldehydic C(sp²)–H bonds with fluoroaryl azides via Co(<scp>ii</scp>)-based metalloradical catalysis: synthesis of N-fluoroaryl amides from aldehydes under neutral and nonoxidative conditions
  作者：Li-Mei Jin、Hongjian Lu、Yuan Cui、Christopher L. Lizardi、Thiago N. Arzua、Lukasz Wojtas、Xin Cui、X. Peter Zhang

  DOI：10.1039/c4sc00697f

  日期：——

  proven to be an effective metalloradical catalyst for intermolecular amination of C(sp2)–H bonds of aldehydes with fluoroaryl azides. The [Co(P1)]-catalyzed process can employ aldehydes as the limiting reagents and operate under neutral and nonoxidative conditions, generating nitrogen gas as the only byproduct. The metalloradical aldehydic C–H amination is suitable for different combinations of aldehydes

  D 2h对称酰胺卟啉 3,5-Di t Bu-IbuPhyrin [Co( P1 )]的 Co( II ) 配合物已被证明是一种有效的金属基催化剂，用于 C(sp 2 )–H 键的分子间胺化醛与氟芳基叠氮化物。[Co( P1 )]-催化过程可以使用醛作为限制试剂并在中性和非氧化条件下运行，产生氮气作为唯一的副产品。金属基醛 C-H 胺化适用于醛和氟芳基叠氮化物的不同组合，产生相应的N-氟芳基酰胺的产率非常好。一系列机理研究支持 Co( II ) 催化的分子间 C-H 胺化的逐步自由基机制。
• Mechanochemical Synthesis of Primary Amides
  作者：Jorge Gómez-Carpintero、J. Domingo Sánchez、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02350

  日期：2021.10.15

  aliphatic esters with ethanol and calcium nitride afforded the corresponding primary amides in a transformation that was compatible with a variety of functional groups and maintained the integrity of a stereocenter α to carbonyl. This methodology was applied to α-amino esters and N-BOC dipeptide esters and also to the synthesis of rufinamide, an antiepileptic drug.

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。
• Triazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06479506B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  Substituted or 6,7-ring fused 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine derivatives are selective ligands for GABAA receptors useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  取代或6,7-环融合的1,2,3-三唑[4,5-b]吡啶衍生物是选择性的GABAA受体配体，可用于治疗中枢神经系统疾病。