2-[(2E)-but-2-enyl]-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde | 812646-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(2E)-but-2-enyl]-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: o-allylphenol；2-[(E)-but-2-enyl]-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 812646-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MSAJQZUKYUCKEV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2E)-but-2-enyl]-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2E)-but-2-enyl]-5-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代萘和萘酚的合成

  摘要：

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400090

文献信息

• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes via Claisen rearrangement and RCM reaction
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01231-x

  日期：2001.8

  A novel synthesis of substituted naphthalenes was studied. Starting from isovanillin, basing on Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM), a series of 1-alkoxy-2-methoxynaphthalenes and 1-alkoxy-2-methoxy-8-methylnaphthalenes together with a series of 2-alkoxy-3-methoxynaphthalenes were synthesized.

  研究了取代萘的新型合成方法。从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM），一系列1-烷氧基-2-甲氧基萘和1-烷氧基-2-甲氧基-8-甲基萘以及一系列2-烷氧基-3-合成了甲氧基萘。
• A Synthesis of Substituted 3,6-Dihydro-1H-benzo[c]oxocines via Claisen Rearrangement and Ring-closing Metathesis
  作者：Eng-Chi Wang、Chin-Cheng Wang、Ming-Kun Hsu、Keng-Shiang Huang

  DOI：10.3987/com-02-9560

  日期：——

  Started from isovanillin, based on Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) reaction, a series of substituted 3,6-dihydro-1H-benzo[c]oxocines were synthesized in moderate yields.

  从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM）反应，以中等收率合成了一系列取代的3,6-二氢-1H-苯并[c]氧辛烷。
• Synthesis of Substituted Indenes from Isovanillin via Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.200400060

  日期：2004.4

  A new synthesis of substituted indenes was studied. Based on Claisen rearrangement, Wittig reaction and ring-closing metathesis (RCM), a series of substituted indenes was synthesized from isovanillin in good yields.

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.3987/com-14-13030

  日期：——