N-(4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl)-N-methyl-amine | 105383-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl)-N-methyl-amine
• 英文别名: N-Methyl-N-[4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-amine；N-methyl-4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 105383-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD21969222
• 分子量: 237.304
• InChiKey: HXQKUMRNILWPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl)-N-methyl-amine 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-amino-cyclopentanecarboxylic acid N-[4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-N-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of BI 99179, a potent and selective inhibitor of type I fatty acid synthase with central exposure

  摘要：

  Based on a high-throughput screen, cyclopentanecarboxanilides were identified as a new chemotype of non-covalent inhibitors of type I fatty acid synthase (FAS). Starting from initial hits we aimed at generating a tool compound suitable for the in vivo validation of FAS as a therapeutic target. Optimisation yielded BI 99179 which is characterised by high potency, remarkably high selectivity and significant exposure (both peripheral and central) upon oral administration in rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.083
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基苯甲酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-(4-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl)-N-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTANECARBOXAMIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANECARBOXAMIDE, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  这项发明涉及公式1的环戊烷羧酰胺衍生物，它们的用途是作为脂肪酸合成酶抑制剂，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物，其中R1、R2、R3、LO、W、AR1、n如权利要求1中所定义。

  公开号：

  WO2011048018A1

文献信息

• [EN] CYCLOPENTANECARBOXAMIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOPENTANECARBOXAMIDE, MÉDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011048018A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to cyclopentanecarboxamide derivatives of formula 1, to their use as Fatty Acid Synthase inhibitors, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them, wherein R1, R2, R3, LO, W, AR1, n are as defined in claim 1.

  这项发明涉及公式1的环戊烷羧酰胺衍生物，它们的用途是作为脂肪酸合成酶抑制剂，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物，其中R1、R2、R3、LO、W、AR1、n如权利要求1中所定义。
• Cyclopentanecarboxamide derivatives, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Kley Joerg

  公开号：US20130053412A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to cyclopentanecarboxamide derivatives of formula 1, to their use as Fatty Acid Synthase inhibitors, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them, wherein R 1 , R 2 , R 3 , LO, W, AR 1 , n are as defined in claim 1 .

  本发明涉及公式1的环戊烷羧酰胺衍生物，以及它们作为脂肪酸合成酶抑制剂的用途，它们的治疗应用方法以及含有它们的制药组合物，其中R1，R2，R3，LO，W，AR1，n如权利要求1所定义。
• Verwendung von 2-(Aminophenyl)-benzimidazol-Derivaten für die Herstellung von Arzneimitteln zur Bekämpfung maligner und nicht maligner proliferativer sowie autoimmuner Erkrankungen und zur Immunsuppression bei Transplantationen
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0194529A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Die Erfindung bezieht sich auf eine neue Indikation von 2-(Aminophenyl)-benzimidazol-Derivaten der allgemeinen Formel II in welcher die Reste R1 und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie von deren pharmakologisch verträglichen Salzen. Es wurde gefunden, daß sich die Verbindungen II uberraschend zur Bekampfung maligner und nicht maligner proliferativer sowie autoimmuner Erkrankungen und zur Immunsuppression bei Transplantationen eignen.

  本发明涉及通式 II 的 2-(氨基苯基)-苯并咪唑衍生物的一种新的适应症 其中自由基 R1 和 R3 代表氢原子或甲基，以及它们的药理上可接受的盐类。 研究发现，化合物 II 令人惊讶地适用于防治恶性和非恶性增生性疾病、自身免疫性疾病以及移植中的免疫抑制。
• Novel Covalent Probe Selectively Targeting Glutathione Peroxidase 4 In Vivo: Potential Applications in Pancreatic Cancer Therapy
  作者：Zifeng Tang、Jie Li、Lijie Peng、Fang Xu、Yi Tan、Xiaoqiang He、Chengjun Zhu、Zhi-Min Zhang、Zhang Zhang、Pinghua Sun、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01608

  日期：2024.2.8
• CYCLOPENTANECARBOXAMIDE DERIVATIVES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2491009B1

  公开（公告）日：2017-07-05