1,2-bis(iso-propoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole | 1024029-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(iso-propoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-O-methyl 1-O,2-O-dipropan-2-yl 3-phenyl-3H-pyrazole-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 1024029-90-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: LDOCGDUOLOPSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 二甲基硫 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(iso-propoxycarbonyl)-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫醚诱导的[3 + 2]环空策略：使用Baylis-Hillman溴化物有效合成官能化的二氢吡唑衍生物。

  摘要：

  Baylis-Hillman溴化物已成功地用作1,3-偶极子的有价值来源，可在二甲基硫醚和碳酸钾的作用下环化加成至偶氮二羧酸二烷基酯（dipolarophiles）上，以简单的一锅法提供官能化的二氢吡唑衍生物[3 + 2 ]环空策略。

  DOI：

  10.1021/ol800424v

文献信息

• Stereoselective Cascade Double-Annulations Provide Diversely Ring-Fused Tetracyclic Benzopyrones
  作者：Baburaj Baskar、Kathrin Wittstein、Muthukumar G. Sankar、Vivek Khedkar、Markus Schürmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1021/ol3028412

  日期：2012.12.7

  A cascade double-annulation strategy employing diverse pairs of zwitterions with 3-formylchromones is presented that provides stereoselective access to complex tetracyclic benzopyrones. Different zwitterions incorporated different rings that include aza-, oxa-, and carbocycles fused to a common benzopyrone scaffold and in the process created three contiguous chiral centers including an all-carbon-quaternary center with high efficiency and excellent stereoselectivity.
• Dimethyl Sulfide Induced [3 + 2] Annulation Strategy: An Efficient Synthesis of Functionalized Dihydropyrazole Derivatives Using the Baylis−Hillman Bromides
  作者：Deevi Basavaiah、Suparna Roy

  DOI：10.1021/ol800424v

  日期：2008.5.1

  of 1,3-dipoles for cycloaddition onto dialkyl azodicarboxylates (dipolarophiles) under the influence of dimethyl sulfide and potassium carbonate to provide functionalized dihydropyrazole derivatives in a simple one-pot [3+2] annulation strategy.

  Baylis-Hillman溴化物已成功地用作1,3-偶极子的有价值来源，可在二甲基硫醚和碳酸钾的作用下环化加成至偶氮二羧酸二烷基酯（dipolarophiles）上，以简单的一锅法提供官能化的二氢吡唑衍生物[3 + 2 ]环空策略。