N-benzylazetidine-2,3-dione | 75986-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: 1-(phenylmethyl)-2,3-azetidinedione；1-Benzyl-2,3-azetidinedione；1-benzylazetidine-2,3-dione
• CAS: 75986-07-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD10569087
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HBWNSGWWMJJECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylazetidine-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基心酸的新型合成

  摘要：

  通过合成α-亚甲基-β-内酰胺的新方法已经合成了（±）-3-氨基心酸，其是合成诺卡霉素A和其他生物活性类似物的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/c39800000770
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzylamine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-benzylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基心酸的新型合成

  摘要：

  通过合成α-亚甲基-β-内酰胺的新方法已经合成了（±）-3-氨基心酸，其是合成诺卡霉素A和其他生物活性类似物的重要起始原料。

  DOI：

  10.1039/c39800000770

文献信息

• An Enantioselective Ring Expansion Route Leading to Furanose and Pyranose Nucleosides Featuring Spirodiketopiperazines at the Anomeric Position
  作者：Leo A. Paquette、Stephen Brand、Carsten Behrens

  DOI：10.1021/jo982259u

  日期：1999.3.1

  engage these products in Beckmann rearrangement proved singularly unsuccessful, recourse was alternatively made to new methodology based upon sequential Baeyer-Villiger oxidation and ammonolysis. The data show that the first of these steps occurs with exclusive migration of the quaternary carbon. Furthermore, nucleophilic attack by NH(3) can be directed regioselectively to the anomeric region. If heating

  描述了针对对羟基青霉素的螺酮二酮哌嗪同系物的对映选择性合成的研究。只要存在至少1当量的BF（3）.OEt（2），在叔丁基锂存在下适合于C-5金属化的呋喃糖基糖就很容易与N保护的2,3-氮杂环丁烷偶合。遏制异化。与苯中的对甲苯磺酸吡啶鎓吡啶鎓一起加热时，生成的1：1甲醇混合物会经历平滑的扩环反应，形成螺环酮酰胺。1,2-酰基转移仅起作用。由于尝试将这些产品用于贝克曼重排的尝试极其失败，因此可以选择采用基于顺序Baeyer-Villiger氧化和氨解的新方法。数据表明，这些步骤中的第一步是与季碳排他性迁移有关的。此外，NH（3）的亲核攻击可以区域选择性地指向异头区域。如果在酸促进的环化过程中向螺二酮哌嗪提供加热，则螺吡喃糖衍生物会以互补的方式产生。该合成努力的中心问题是利用4-苯基硒基取代的呋喃酮糖，以便最终实现在C-3和C-4处引入顺式二醇功能（hydantocidin编号）。
• A novel synthesis of (±)-3-aminonocardicinic acid
  作者：K. Chiba、M. Mori、Y. Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96430-0

  日期：1985.1

  (±)-3-Aminonocardicinic acid (3-ANA, 2), which is an important material for the synthesis of nocardicin A (1) and other biologically active analogues, has been synthesized by the application of a new method for the synthesis of α-methylene-β-lactams.

  （±）-3-Aminonocardicinicic acid（3- ANA，2）是合成诺卡霉素A（1）和其他生物活性类似物的重要材料，已通过一种新的合成方法合成了诺卡汀A（1）和其他生物活性类似物。 α-亚甲基-β-内酰胺。
• A convenient route to azetidine-2,3-diones and cis-3β-amido azetidinones
  作者：Joseph J. Tufariello、Donald J.P. Pinto、Arnold S. Milowsky、Daniel V. Reinhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96759-5

  日期：1987.1

  The synthesis of 3β-amido azetidinones, 8a and 8b, via azetidine-2,3-diones is described.

  描述了通过氮杂环丁烷-2，3-二酮合成3β-酰胺基氮杂环丁酮8a和8b。
• DIHYDROFOLATE SYNTHASE (DHFS) INHIBITING AGENTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Wencewicz Timothy

  公开号：US20230322667A1

  公开（公告）日：2023-10-12

  The present disclosure provides for compositions of, synthetic methods of, and methods for use of dihydrofolate synthase (DHFS) inhibiting agents.

  本公开提供了二氢叶酸合成酶（DHFS）抑制剂的组合物、合成方法和使用方法。
• Diastereoselective Indium-promoted Additionof Functionalized Allyl Bromides to N-Benzyl-2,3-azetidinedione under Aqueous Conditions
  作者：Leo A. Paquette、Methvin B. Isaac

  DOI：10.3987/com-97-s(n)36

  日期：——