(E)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene | 933994-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene
• 英文别名: 1-Nitro-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-butene
• CAS: 933994-02-6
• 化学式: C₄H₂F₅NO₂
• 分子量: 191.057
• InChiKey: JLFNUYOHWUNVMI-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  137.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成与γ-氟代-α-硝基烯烃的官能化氟代烷基杂环

  摘要：

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.059
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (E)-3,3,4,4,4-pentafluoro-1-nitrobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  克服胺基催化剂的失活：获得氟烷基化 γ-硝基醛

  摘要：

  使用手性胺催化剂，醛与氟烷基化硝基烯烃的有机催化共轭加成反应为氟烷基化 γ-硝基醛和下游衍生物提供了直接的立体选择性途径。然而，胺基催化剂会因与缺电子的氟烷基化硝基烯烃反应而失活。在这里，我们表明，催化剂失活可以通过带有分子内酸的催化剂来克服，该催化剂可以通过硝基烯烃的β-消除来质子化并释放烷基化催化剂。核磁共振波谱、动力学和分子建模研究为控制可逆催化剂烷基化和促进高效催化的因素提供了详细的结构和机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08198

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED MORPHOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINE SUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022093820A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Described herein are compounds of Formula (A), and solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further described herein are methods of using said compounds, such as in the treatment of a hyperproliferative disorder in a subject in need thereof.

  本文描述了A式化合物，以及其溶剂化物和药学上可接受的盐。此外，本文还描述了使用所述化合物的方法，例如用于治疗需要治疗增生性疾病的受体。
• Highly Enantioselective Cascade Reaction Catalyzed by Squaramides: the Synthesis of CF₃-Containing Chromanes
  作者：Yuanyuan Zhu、Xiaoyuan Li、Qiao Chen、Jinhuan Su、Fengjing Jia、Shuai Qiu、Mingxia Ma、Quantao Sun、Wenjin Yan、Kairong Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01799

  日期：2015.8.7

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 chromanes has been described. Generally, the squaramide-catalyzed cascade reaction of 2-hydroxychalcones with beta-CF3-nitroalkenes gave the CF3-containing heterocyclic compounds bearing three contiguous stereogenic centers in excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.
• New functionalized, differently fluorinated building-blocks via Michael addition to γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Marco Molteni、Roberto Consonni、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.03.017

  日期：2006.7

  The Michael addition of ketone-derived enamines, metalated methylene active compounds and N-methyl pyrroles to gamma-fluoro-alpha-nitroalkenes provided in moderate to good isolated yields the corresponding beta-fluoroalkyl nitro compounds, which represent new interesting, highly functionalized building blocks in organofluorine chemistry. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Functionalized fluoroalkyl heterocycles by 1,3-dipolar cycloadditions with γ-fluoro-α-nitroalkenes
  作者：Serena Bigotti、Luciana Malpezzi、Marco Molteni、Andrea Mele、Walter Panzeri、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.059

  日期：2009.5

  Differently fluorinated γ-fluoro-α-nitroalkenes 1a–d are effective dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloadditions with nitrones and azomethine ylides, respectively, providing fluoroalkyl isoxazolidines 3–12 and pyrrolidines 13–14 in good to excellent yields, with nearly complete regiocontrol and total diastereocontrol in favor of the isomers having anti-configuration of the nitro- and fluoroalkyl-substituted

  不同氟化γ氟-α-硝基烯烃1A - d是有效dipolarophiles分别与硝酮和甲亚胺叶立德，1,3-偶极环加成，从而提供氟代异恶唑烷3 - 12和吡咯烷13 - 14以良好至优异的产率，以几乎完全的区域控制和总非对映控制，有利于对硝基和氟烷基取代的碳中心具有反构型的异构体。3，4-顺式-环加合物通常以更高的比例产生。在手性硝酮如2e的情况下，非对映异构控制非常高，有利于内环双环加合物11被观测到。有趣的是，在大多数情况下，氯二氟硝基烯烃1b被发现提供了最佳的非对映异构控制。