2-羧基-5-氯苯基叠氮化物 | 113293-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羧基-5-氯苯基叠氮化物
• 英文名称: 2-azido-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 113293-42-8
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: OSFRBLXXVMPYEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羧基-5-氯苯基叠氮化物 在 光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-叠氮基-4-氯苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助串联叠氮还原环化全合成芸香碱及其类似物

  摘要：

  已经通过使用从取代的叠氮基苯甲酸开始的叠氮基还原环化过程开发了芸香果芸香碱和几种类似物的全合成。分子内叠氮基还原环化步骤使用三苯基膦或 Ni 2 B 在 HCl-MeOH (1 M) 中使用微波辐射进行。该合成路线适用于生成喹唑啉酮化合物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-羧基-5-氯苯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物-异氰化物交叉偶联/环化反应合成不同的氮杂环：使用实验和理论研究的机理洞察力

  摘要：

  基于氮转移反应，已经开发了一种快速且优雅的叠氮化物-异氰化物串联偶联/环化方案。钯催化的无配体方法导致了三种不同的杂环支架的合成，这些支架具有出色的原子/步/氧化还原经济性。基于第一性原理的量子计算和控制实验的研究揭示了异氰酸酯上腈转移反应的协调过程，排除了先前报道的金属甲氮丙啶中间体。这一发现可能为氮转移反应产生生物活性杂环的新应用铺平道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700928

文献信息

• Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、Hari Babu Ankati、A.Venkata Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01454-5

  日期：2002.9

  FeCl3/NaI has been employed for an efficient reduction of a variety of azides. This method is selective in the presence of a nitro functionality and has been extended for the synthesis of fused [2,1-b]quinazolinone ring systems such as deoxyvasicinone.

  FeCl 3 / NaI已用于有效还原各种叠氮化物。该方法在硝基官能团存在的情况下是选择性的，并且已经扩展为合成稠合的[ 2,1- b ]喹唑啉酮环系统，例如脱氧维辛酮。
• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• One-pot synthesis of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones via sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reactions starting from tertiary amines
  作者：Mei Sun、Yan-Ling Yu、Long Zhao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132368

  日期：2021.9

  preparation of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones by a sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction has been developed. The CuCl/TBHP/DMBP-mediated oxidative Ugi reactions of tertiary amines 1, 2-azidobenzoic acids 2 and isocyanides 3 produced the azide intermediates, which were directly treated with triphenylphosphine to produce polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones 6 in moderate to good yields

  已开发出一种通过顺序氧化 Ugi/Staudinger/aza-Wittig 反应制备多取代喹唑啉-4(3 H )-酮的新一锅法。氯化亚铜/ TBHP / DMBP介导的氧化叔胺的Ugi反应1，2-叠氮基酸2和异氰化物3所产生的叠氮化物中间体，其直接用三苯基膦处理，以产生多取代的喹唑啉-4（3 H ^） -酮6在温和以取得良好的收益。
• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• 多取代含氮杂环化合物的制备方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111995576A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种多取代含氮杂环化合物的制备方法，向反应瓶中依次加入硝基化合物1、甲醇溶剂、以及还原剂B2(OH)4置于油浴锅中，加热搅拌使其充分溶解，通过TCL检测硝基苯被还原为氨基化合物后，停止反应；将油浴锅的温度降至常温，即刻在反应瓶中依次加入酮醛类化合物、异腈类化合物和羧酸类化合物，再加入三乙胺，以及甲苯溶剂，经TLC检测反应完成后，减压下除去溶剂甲醇、甲苯，剩余物经过柱层析，得到目标化合物，由此完成苯并含氮杂环化合物的制备。本发明的技术方案基于原位捕获胺类化合物的Ugi四组分反应及其在合成含氮杂环化合物的方法，该方法避免了胺类化合物的直接使用，解决了该类反应中胺易氧化、稳定性差、对环境危害大的弊端。