2-叠氮基-n-甲基乙酰胺 | 98025-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-n-甲基乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-methylacetamide
• CAS: 98025-59-3
• 化学式: C₃H₆N₄O
• 分子量: 114.107
• InChiKey: AKGIDMWPOLTCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-n-甲基乙酰胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-氨基-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Urbach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 613, p. 84,86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-叠氮基-n-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080138

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Cycloaddition/CN Coupling/Cyclization/(CH Arylation): An Efficient Three-Component Synthesis of Nitrogen Polyheterocycles
  作者：Wenyuan Qian、Hao Wang、Jennifer Allen

  DOI：10.1002/anie.201305970

  日期：2013.10.11

  A cat of all trades: A single copper catalyst promoted up to three reaction steps with separate catalytic cycles in a domino sequence (azide–alkyne cycloaddition/Goldberg amidation/Camps cyclization/(CH arylation)) for the rapid construction of complex heterocycles from three simple components under mild conditions (see scheme). Facile cleavage of the triazole ring enables further elaboration of the

  无所不包的行业：单个铜催化剂可促进多达三个反应步骤，并在多米诺序列中具有独立的催化循环（叠氮化物-炔烃环加成反应/金伯格酰胺化/校园环化/（CH芳基化）），可快速构建复杂的杂环在温和条件下由三个简单成分组成（请参阅方案）。三唑环的容易裂解使得能够进一步精制缩合产物。
• Conformational properties of 1,4- and 1,5-substituted 1,2,3-triazole amino acids – building units for peptidic foldamers
  作者：Nina Kann、Johan R. Johansson、Tamás Beke-Somfai

  DOI：10.1039/c4ob02359e

  日期：——

  structural capabilities have not yet been widely explored. We here describe a systematic analysis of the conformational space of the two most important basic units, the 1,4-substitued (4Tzl) and the 1,5-substitued (5Tzl) 1,2,3-triazole amino acids, using quantum chemical calculations and NMR spectroscopy. Possible conformations of the two triazoles were scanned and their potential minima were located using

  肽折叠剂最近已成为一类新型的人工寡聚体，其性质和结构多样性与天然肽相似，但具有其他有趣的特征，使其在纳米技术到药物领域具有巨大的应用潜力。其中，含有1,4-和1,5-取代的三唑氨基酸的折叠剂可通过以下方法轻松制备铜和钌催化的点击反应，可能会增加侧链的变化，但尚未对其结构能力进行广泛的探索。我们在这里描述了使用量子化学方法对两个最重要的基本单元，即1,4-取代的（4Tzl）和1,5-取代的（5Tzl）1,2,3-三唑氨基酸的构象空间进行的系统分析计算和NMR光谱。扫描了两种三唑的可能构象，并使用几种理论方法（B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p），ωB97X-D/ 6-311 ++ G（2d，2p），M06确定了它们的潜在最小值-2X / 6-311 ++ G（2d，2p）和MP2 / 6-311 ++ G（2d，2p））。还通过以下方式制备了受BOC保护的4Tzl和5Tzl版本：一步转化并通过2D
• A series of 1,2,3-triazole compounds: Synthesis, characterization, and investigation of the cholinesterase inhibitory properties via in vitro and in silico studies
  作者：Ayse Tan、Zuleyha Almaz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134854

  日期：2023.4

  A series of 1,2,3-triazole compounds derived from a salicylaldehyde moiety were synthesized in high yields using copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The structures of the newly synthesized 1,2,3-triazole compounds were characterized by FT-IR, NMR, and HRMS analyses. The inhibitory activities of all the target compounds were investigated against electric eel acetylcholinesterase

  使用铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应以高产率合成了一系列衍生自水杨醛部分的 1,2,3-三唑化合物。新合成的 1,2,3-三唑化合物的结构通过 FT-IR、NMR 和 HRMS 分析进行了表征。研究了所有目标化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BChE) 酶的抑制活性。将活性结果与用作参考化合物的加兰他敏进行比较。体外生物学实验表明，大部分目标化合物对ee AChE具有较好的抑制活性，而对eq较弱胆碱酯酶。其中，化合物23f对ee AChE（IC 50：0.458 µM）和eq BChE（IC 50：1.721 µM）表现出比其他目标化合物和加兰他敏更好的活性。所有目标化合物的分子对接研究均在ee AChE、智人AChE 和 BChE 酶的 3D 晶体结构上进行。结合能似乎与活动结果一致。此外，确定23f由于其双重结合特性，与
• Mulliez, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 209 - 220
  作者：Mulliez, M.

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of the antiproliferative activity of selected 1,2,3-triazole-4-carboxylic acids — key fragments and precursors of antitumor 1,2,3-triazole-4-carboxamides
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiychuk

  DOI：10.7124/bc.000a5c

  日期：2021.8.31