trans-(3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylcyclopentanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylcyclopentanamine
• 英文别名: (+/-)-trans-3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-2-phenylcyclopentanamine；(1R,2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylcyclopentan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₁₉F₆NO
• 分子量: 403.367
• InChiKey: TZYWVNRQPJYYMS-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylcyclopentanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -10.0~85.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 trans-(3R)-3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-2-phenylcyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035

文献信息

• Versatile Method for the Synthesis of 4-Aminocyclopentenones: Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement
  作者：Gesine K. Veits、Donald R. Wenz、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1002/anie.201005131

  日期：2010.12.3

  A sweet dysprosition: A dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed rearrangement of furylcarbinols into 4‐aminocyclopentenones by a 4π electrocyclization has been developed. The aza‐Piancatelli rearrangement affords a single trans diastereomer from both aryl‐ and alkyl‐substituted furylcarbinols.

  一种甜味的营养不良：三氟甲烷磺酸（（III）通过4π电环化将呋喃基碳氢化合物重排为4-氨基环戊烯酮。氮杂-Piancatelli重排提供了一个由芳基和烷基取代的呋喃基甲醇组成的单一反式非对映异构体。