3-amino-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan | 332026-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-amino-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan
• 英文别名: 4-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-furazan-3-ylamine；4-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 332026-41-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: ZIHIDNWPEZFEMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  4.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan 、 对氟苯甲酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-[4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051
• 作为产物：
  描述：

  [[(2Z)-2-acetamido-2-acetyloxyimino-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylidene]amino] acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-amino-4-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-furazan
  参考文献：
  名称：

  4-（1 H-苯并[d]咪唑-2-基）-呋喃赞-3-胺的简便合成和微管去稳定性

  摘要：

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.051

文献信息

• Medicaments
  申请人：Alberti John Michael

  公开号：US20050153978A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A method of treating an Msk-1 and/or ROCK(1 and 2) mediated disease or condition in a mammal comprising administration of an effective amount of a compounds of the formula (I) and physiologically acceptable salts thereof wherein, R 1 is a 5, or 6 membered heterocyclic group selected from group a, b, c or d wherein X 1 is a group selected from N or CR 7 and X 2 is a group selected from O, S or NR 8 ; X 3 and X 4 which may be the same or different is a group selected from N or CR 7 ; X 5 is a group selected from O, S or NR 8 and X 6 is N or CR 7 ; X 7 , X 8 and X 9 may be the same or different and selected from a group N or CR 7 , pharmaceutical compositions, novel compounds and processes for their preparation.

  一种治疗哺乳动物中MSK-1和/或ROCK（1和2）介导的疾病或病况的方法，包括给予化合物(I)及其生理上可接受的盐的有效量，其中，R1是从a、b、c或d组中选择的5个或6个成员的杂环基团，其中X1是选择自N或CR7的基团，X2是选择自O、S或NR8的基团；X3和X4可以相同或不同，是选择自N或CR7的基团；X5是选择自O、S或NR8的基团，X6是N或CR7；X7、X8和X9可以相同或不同，选择自N或CR7的基团；制备这些新化合物的药物组合物和方法。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：——

  公开号：US20040034037A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了利用这些组合物在治疗和预防各种疾病，如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥等方面的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3
  申请人：Harbeson L. Scott

  公开号：US20070270420A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。
• 4-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: Potent and selective p70S6 kinase inhibitors
  作者：Upul Bandarage、Brian Hare、Jonathan Parsons、Ly Pham、Craig Marhefka、Guy Bemis、Qing Tang、Cameron Stuver Moody、Steve Rodems、Sundeep Shah、Chris Adams、Jose Bravo、Emmanuelle Charonnet、Vladimir Savic、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.022

  日期：2009.9

  We report herein the design and synthesis of 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine derivatives as inhibitors of p70S6 kinase. Screening hits containing the 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine scaffold were optimized for p70S6K potency and selectivity against related kinases. Structure-based design employing an active site homology model derived from PKA led to the preparation of benzimidazole 5-substituted compounds 26 and 27 as highly potent inhibitors (K-i < 1 nM) of p70S6K, with > 100-fold selectivity against PKA, ROCK and GSK3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE AS MITOGEN-ACTIVATED- AND RHO-KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1487441A2

  公开（公告）日：2004-12-22