N-(phenyl)-N'-[(2-methoxycarbonyl)ethyl]thiouree | 119852-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl)-N'-[(2-methoxycarbonyl)ethyl]thiouree
• 英文别名: N-phenylthiocarbamoyl-β-alanine methyl ester；N-Phenylthiocarbamoyl-β-alanin-methylester；Methyl 3-(phenylcarbamothioylamino)propanoate
• CAS: 119852-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: FLMNFXVOHWROHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)-N'-[(2-methoxycarbonyl)ethyl]thiouree 在 溶剂黄146 、 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(1,3-benzothiazol-2-yl-amino)propionate
  参考文献：
  名称：

  使用三溴苄基三甲基铵将取代的芳基硫脲有效地转化为2-氨基苯并噻唑。

  摘要：

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo0349431
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-(phenyl)-N'-[(2-methoxycarbonyl)ethyl]thiouree
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal and nematocidal activities of thioureines with an aminoester sequence

  摘要：

  Twenty-three arylthioureines bearing beta-alanine or gamma-aminobutyric alkyl ester chains were synthesized for in vitro screening toward 44 strains of fungi and 2 genera of nematodes. The nitro derivatives were the most potent compounds against Aspergillus and Candida strains. Ester chains increase activity against the filarial worm Molinema dessetae. Twelve compounds have EC(50) < 40 mu g/ml. However, the anthelmintic potency is weak compared with tetramisole.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88299-7

文献信息

• Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives
  作者：A. F. McKay、D. L. Garmaise、R. Gaudry、H. A. Baker、G. Y. Paris、R. W. Kay、G. E. Just、R. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01525a057

  日期：1959.8
• Brǎtulescu, George, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 7, p. 767 - 771
  作者：Brǎtulescu, George

  DOI：——

  日期：——
• GOLEBIEWSKI, W. MAREK;SPENSER, IAN D., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 7, C. 1734-1748
  作者：GOLEBIEWSKI, W. MAREK、SPENSER, IAN D.

  DOI：——

  日期：——
• US4859761A
  申请人：——

  公开号：US4859761A

  公开（公告）日：1989-08-22
• Efficient Conversion of Substituted Aryl Thioureas to 2-Aminobenzothiazoles Using Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Alfonzo D. Jordan、Chi Luo、Allen B. Reitz

  DOI：10.1021/jo0349431

  日期：2003.10.1

  The reaction of molecular bromine (Br2) with arylthioureas is known to produce 2-aminobenzothiazoles (Hugerschoff reaction). We show here that benzyltrimethylammonium tribromide (1, PhCH2NMe3Br3), a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), can be readily utilized as an alternative electrophilic bromine source. It is easier to control the stoichiometry of addition with an OATB, which

  已知分子溴（Br2）与芳基硫脲反应生成2-氨基苯并噻唑（Hugerschoff反应）。我们在这里显示了三溴苄基三甲基铵（1，PhCH2NMe3Br3），一种稳定的结晶有机三溴化铵（OATB），可以很容易地用作替代的亲电子溴源。用OATB更容易控制添加的化学计量，从而最大程度地减少了由过量试剂引起的芳香族溴化反应。我们已经开发了一种直接程序，该程序可以使用四丁基硫氰酸铵（Bu4NSCN）和PhCH2NMe3Br3从异硫氰酸酯和胺中制备官能化的2-氨基苯并噻唑。