N-decanoylcysteamine | 21044-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-decanoylcysteamine
• 英文别名: N-(2-Sulfanylethyl)decanamide；N-(2-sulfanylethyl)decanamide
• CAS: 21044-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NOS
• 分子量: 231.403
• InChiKey: QAMZAHMVDUZGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 N-decanoylcysteamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-decanoylaminoethyl carbamoylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546
• 作为产物：
  描述：

  2-Nonyl-Δ²-thiazolin 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 N-decanoylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Lawesson试剂直接进行微波辅助的2-噻唑啉合成

  摘要：

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.027

文献信息

• Insights into 6-Methylsalicylic Acid Bio-assembly by Using Chemical Probes
  作者：James S. Parascandolo、Judith Havemann、Helen K. Potter、Fanglu Huang、Elena Riva、Jack Connolly、Ina Wilkening、Lijiang Song、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201509038

  日期：2016.3.1

  investigation of the model type I iterative polyketide synthase 6-methylsalicylic acid synthase (6-MSAS) in vivo and in vitro. From the fermentation of fungal and bacterial 6-MSAS hosts in the presence of chain termination probes, a full range of biosynthetic intermediates was isolated and characterized for the first time. Meanwhile, in vitro studies of recombinant 6-MSA synthases with both nonhydrolyzable

  使用能够与KS（酮合成酶）结合的生物合成中间体反应的化学探针，在体内和体外研究模型I型迭代式聚酮合成酶6-甲基水杨酸合成酶（6-MSAS）。在链终止探针的存在下，从真菌和细菌6-MSAS宿主的发酵中，首次分离并表征了完整的生物合成中间体。同时，具有不可水解和可水解底物模拟物的重组6-MSA合成酶的体外研究为底物识别提供了更多见解，为进一步探索酶催化活性提供了基础。
• JPH01226805A
  申请人：——

  公开号：JPH01226805A

  公开（公告）日：1989-09-11
• POLY(DIACETYLENE) SENSOR ARRAYS FOR CHARACTERIZING AQUEOUS SOLUTIONS
  申请人：AARHUS UNIVERSITET

  公开号：US20210072213A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention relates to colorimetric polydiacetylene (PDA) sensor arrays for detection of analytes and levels thereof in aqueous solutions. In particular the present invention relates to methods of characterizing an aqueous solution for at least one analyte, comprising the steps of a) providing a sensor array comprising at least two different poly-diacetylenes, wherein said poly-diacetylenes are spatially separated and individually addressable, b) contacting said sensor array with a sample of said aqueous solution, c) measuring the colorimetric response of said poly-diacetylenes to the aqueous solution, wherein said poly-diacetylenes are polymerized from a composition comprising one or more diacetylene monomer(s) said poly-diacetylenes are capable of a colorimetric response upon contact with said analyte, and wherein the at least one analyte is selected from the group consisting of an organic molecule with a molecular weight below 2000 g/mol, salts thereof and an inorganic salt.
• Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.
  作者：Isao KOHDA、Masakazu IWAI、Masahiro WATANABE、Yoshio ARAKAWA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yasuhiro KOHAMA、Tsutomu MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.1546

  日期：——

  The analogues of 2-(E-n or Z-n-decenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide, including the modifications of sulfide portion, double bond in decenoyl chain and alkyl sulfide moiety, were synthesized and their inhibitory effects on stress-induced ulceration in rats were compared.Replacing the sulfura atom by methylene group or oxygen atom reduced the effect of potency. Saturation of the double bond in the decenoyl chain tended to reduce the anti-ulcerogenic activity in rats. There was no relationship between the position of double bond in decenoyl chain and the pharmacological activity. On the other hand, compounds with E-configuration showed stronger anti-ulcer activity than the corresponding Z-type of compounds. Among 9 kinds of S substituted alkyl groups for carbamoylmethyl, 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide showed the most potent anti-ulcerogenic activity in rats and also showed the lowest acute toxicity in mice.

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。
• Straightforward microwave-assisted synthesis of 2-thiazolines using Lawesson's reagent under solvent-free conditions
  作者：Julio A. Seijas、M. Pilar Vázquez-Tato、José Crecente-Campo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.027

  日期：2008.9

  2-Thiazolines are synthesized from carboxylic acids and 1,2-aminoalcohols in the presence of Lawesson's reagent under solventless conditions. The developed method is valid for either substituted or unsubstituted aminoalcohols and a wide variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic acids; thus it constitutes a general synthetic method for these kinds of compounds. The role of Lawesson's

  2-噻唑啉是在Lawesson试剂存在下于无溶剂条件下由羧酸和1,2-氨基醇合成的。所开发的方法适用于取代或未取代的氨基醇以及多种芳香族，杂芳香族和脂肪族羧酸；因此，它构成了这类化合物的通用合成方法。Lawesson试剂的作用是双重的：将1，2-氨基醇转化为1，2-氨基硫醇并激活其与羧酸的反应，从而形成噻唑啉环，所有反应都在一个罐中进行。