p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 146255-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5S,6S)-4-(fluoromethyl)-7-oxo-3-(pyridin-4-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146255-12-1
• 化学式: C₂₇H₃₃FN₂O₅SSi
• 分子量: 544.719
• InChiKey: QGHJBLDXFNAJET-JLEAQPBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S,6S)-2-(1-carbamoylmethyl-4-pyridino)thiomethyl-1-fluoromethyl-6-<(1R)-hydroxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-1-fluoromethyl-2-hydroxy-3-(pyridin-4-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5S,6S)-1-fluoromethyl-2-(4-pyridyl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.
  作者：Yuji SENDO、Makoto KII、Miki SAKANOUE、Kiyoshi MOTOKAWA、Yasuo KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.2410

  日期：——

  The synthesis of the 1α- and the 1β-substituted (fluoro, cyano, hydroxy and acetoxy)-methyl carbapenems having a 2(1, 3, 4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl side chain are described, and their in vitro antibacterial activities are compared with the corresponding 1β-methyl carbapenems together with imipenem. The synthesis and antibacterial activity of the 1β-substituted (fluoro and cyano)-methyl carbapenems having 2-(1-alkyl-4-pyridinio)thiomethyl side chains are also described.

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。