methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate | 130177-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,7aS)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 130177-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QBHZWECQMVULFM-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1α,2α-epoxy-3α,4α-isopropylidenedioxy-cyclohex-5-en-1β-oate 、 苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 6α-hydroxy-4α,5α-isopropylidenedioxycyclohexenoate
  参考文献：
  名称：

  the草酸系列中的反应性研究：外消旋6α-氟shi草酸甲酯的合成

  摘要：

  已经研究了3，4-二氢苯甲酸甲酯衍生物的区域和立体选择性环氧化。Perbenzimidic酸仅导致在Δ形成环氧化物1,2-键。更多的亲电试剂（例如MCPBA）也可以提供这种类型的产物，以及通过攻击Δ5,6键形成的环氧化物。3,4- dihydrobenzoates与thiophenate阴离子的反应已经进行作为保护Δ的手段1,2-键，并由此控制环氧化的区域选择性。通过3，4-二氢-3，4-异丙基二烯二氧基苯甲酸甲酯的环氧化物的开环，已经实现了外消旋6α-氟代草酸甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90533-2

文献信息

• BOWLES, STEPHEN A.;CAMPBELL, MALCOLM M.;SAINSBURY, MALCOLM;DAVIES, GARETH+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3981-3992
  作者：BOWLES, STEPHEN A.、CAMPBELL, MALCOLM M.、SAINSBURY, MALCOLM、DAVIES, GARETH+

  DOI：——

  日期：——