1-(Cyclohepten-1-yl)oct-1-yn-3-yl acetate | 878549-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Cyclohepten-1-yl)oct-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: 1-(cyclohepten-1-yl)oct-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 878549-62-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ZUKBNPLXNQVYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Cyclohepten-1-yl)oct-1-yn-3-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以10 mg的产率得到3-pentyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-azulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Au(I)-催化 3,3-重排和 Nazarov 反应从乙酸烯酯高效合成环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ja057327q
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基磺酰基氧基)环庚烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(Cyclohepten-1-yl)oct-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Au(I)-催化 3,3-重排和 Nazarov 反应从乙酸烯酯高效合成环戊烯酮

  摘要：

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/ja057327q

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopentenones from Enynyl Acetates via Tandem Au(I)-Catalyzed 3,3-Rearrangement and the Nazarov Reaction
  作者：Liming Zhang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/ja057327q

  日期：2006.2.1

  A highly efficient method for the synthesis of versatile cyclopentenones from readily available enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction is developed. Significant substrate flexibility and excellent control of the double bond position in the cyclopentenone ring render this an attractive method for cyclopentenone synthesis.

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。