hexadec-1-en-4-ol | 131248-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexadec-1-en-4-ol
• 英文别名: Hexadec-1-en-4-ol
• CAS: 131248-36-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• mdl: MFCD27415902
• 分子量: 240.429
• InChiKey: SQHIKORMRSJHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadec-1-en-4-ol 在 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methoxypentadecanal
  参考文献：
  名称：

  具有增强亲脂性的 α-微管蛋白结合 Pironetin 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201283
• 作为产物：
  描述：

  十三醛 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到hexadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (S)- and (R)-(Z)-9-Dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one as Analogues of Topsentolides

  摘要：

  (Z)-4,5,8,9-四氢-3H-氧烯-2-酮是天然存在的顶部苯酮的核心，这是一种从顶部菌属的海绵中分离出的细胞毒性氧脂。在顶部苯酮类似物的对映异构体分歧合成中，使用了脂肪酶催化的次级醇的动力学分辨和环闭合交叉烯反应，这两个步骤是关键。

  DOI：

  10.2174/157017812800167466

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of α-Tubulin-Binding Pironetin Analogues with Enhanced Lipophilicity
  作者：Miguel Carda、Juan Murga、Santiago Díaz-Oltra、Jorge García-Pla、Julián Paños、Eva Falomir、Chiara Trigili、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/ejoc.201201283

  日期：2013.2

  Four new lipophilic analogues of the natural pyrone pironetin have been prepared. The C9 side-chain of the latter has been replaced in one analogue by a 4-phenylbutyl chain and in the other three analogues by C13 or C16 aliphatic chains, all of them bearing two stereogenic centres. Their cytotoxic activities and interactions with tubulin have been investigated. It was found that all four are cytotoxic

  已经制备了四种新的天然吡喃酮吡罗酮的亲脂性类似物。后者的 C9 侧链在一个类似物中被 4-苯基丁基链取代，在其他三个类似物中被 C13 或 C16 脂肪链取代，它们都带有两个立体中心。已经研究了它们的细胞毒活性和与微管蛋白的相互作用。发现所有四种对两种敏感或抗性肿瘤细胞系均具有细胞毒性，在每种情况下具有相似的 IC50 值，这表明，与母体天然化合物一样，它们也显示出共价作用机制。然而，其中一个很可能通过与吡罗酮非常相似的机制起作用，而其他三个似乎通过不同的机制起作用。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Synthesis of (S)- and (R)-(Z)-9-Dodecyl-4,5,8,9-tetrahydro-3H-oxonin-2-one as Analogues of Topsentolides
  作者：Isolde Wetzel、Jurgen Krauss、Franz Bracher

  DOI：10.2174/157017812800167466

  日期：2012.3.1

  (Z)-4,5,8,9-Tetrahydro-3H-oxonin-2-one is the core of naturally occurring topsentolides, cytotoxic oxylipins isolated from a marine sponge of the genus Topsentia. An enantiodivergent approach to topsentolide analogues was worked out with a lipase-catalyzed kinetic resolution of a secondary alcohol and a ring-closing metathesis giving the unsaturated nine-membered lactone as key steps.

  (Z)-4,5,8,9-四氢-3H-氧烯-2-酮是天然存在的顶部苯酮的核心，这是一种从顶部菌属的海绵中分离出的细胞毒性氧脂。在顶部苯酮类似物的对映异构体分歧合成中，使用了脂肪酶催化的次级醇的动力学分辨和环闭合交叉烯反应，这两个步骤是关键。