5-Acetylamino-4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester | 882184-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Acetylamino-4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-acetamido-4-oxohex-5-enoate
• CAS: 882184-90-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: HTVPVPUHJJAKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetylamino-4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到alaremycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 sodium azide 、 sodium perrhenate 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-Acetylamino-4-oxo-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alaremycin

  摘要：

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926237

文献信息

• Antimalarial Drug Comprising Alaremycin or Derivative Thereof as Active Ingredient
  申请人：Wachi Masaaki

  公开号：US20130217913A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided is a preventive and/or therapeutic agent for malaria, comprising, as an active ingredient, 5-acetamido-4-oxo-5-hexenoic acid (Alaremycin) or a derivative thereof. A preventive and/or therapeutic agent for malaria is used which comprises, as an active ingredient, Alaremycin or a derivative thereof represented by formula (I) (wherein R 1 represents a hydroxy group, an amino group, or a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkoxy group or alkylamino group having 1 to 8 carbons; R 2 represents hydrogen, a substituted or unsubstituted straight chain or branched alkyl group having 1 to 8 carbons, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 4 to 10 carbons; and R 3 represents hydrogen or a methyl group).
• US9295660B2
  申请人：——

  公开号：US9295660B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Synthesis of Alaremycin
  作者：Yuichi Kobayashi、Yong-Gang Wang、Masaaki Wachi

  DOI：10.1055/s-2006-926237

  日期：——

  Methyl 5-azido-4-oxohexanoate was synthesized from 5-hexenoic acid in six steps and converted to the title compound by NaReO4- and CF3SO3H-catalyzed reaction in Ac2O/CCl4 followed by hydrolysis of the methyl ester moiety.

  5-氨基-4-氧基己酸甲酯是通过六个步骤从5-己烯酸合成的，并通过在Ac2O/CCl4中用NaReO4和CF3SO3H催化的反应转化为目标化合物，随后水解甲酯部分。