3,4-dimethoxycinnamyl chloride | 92632-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxycinnamyl chloride
• 英文别名: 4-(3-Chloroprop-1-en-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene；4-(3-chloroprop-1-enyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 92632-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: XPPDIDRILNIYOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamyl chloride 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(S-NTTL)₃(dCPA) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 tert-butyl (1R,2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  混合配体手性铑（II）催化剂能够使对映体全合成哌啶硼烯B

  摘要：

  新型的混合配体手性铑（II）催化剂Rh 2（S-NTTL）3（dCPA）使得天然产物哌勒硼烯B的首次对映选择性全合成成为可能。Rh 2（S-NTTL）的晶体结构3（dCPA）揭示了一个“手性冠”构象，具有庞大的乙酸二环己基苯基酯配体和三个位于催化剂同一面上的N-萘二甲酰亚胺基团。在关键步骤中，使用铑催化的双环丁烷/铜催化的均聚物加成化学大规模制备了天然产物。该路线分十步进行，总产率为8％，ee为92％。

  DOI：

  10.1002/anie.201600766
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-dimethoxycinnamyl chloride
  参考文献：
  名称：

  混合配体手性铑（II）催化剂能够使对映体全合成哌啶硼烯B

  摘要：

  新型的混合配体手性铑（II）催化剂Rh 2（S-NTTL）3（dCPA）使得天然产物哌勒硼烯B的首次对映选择性全合成成为可能。Rh 2（S-NTTL）的晶体结构3（dCPA）揭示了一个“手性冠”构象，具有庞大的乙酸二环己基苯基酯配体和三个位于催化剂同一面上的N-萘二甲酰亚胺基团。在关键步骤中，使用铑催化的双环丁烷/铜催化的均聚物加成化学大规模制备了天然产物。该路线分十步进行，总产率为8％，ee为92％。

  DOI：

  10.1002/anie.201600766

文献信息

• Isolation of hypoxoside from hypoxis rooperi and synthesis of (E)-1,5-bis(3′,4′-dimethoxyphenyl)pent-4-en-1-yne
  作者：Siegfried E. Drewes、Alida J. Hall、Robin A. Learmonth、Ursula J. Upfold

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80449-5

  日期：1984.5

  Abstract Isolation of the known diglucoside of (E) -1,5-bis(3′,4′-dihydroxyphenyl)pent-4-en-1-yne (hypoxoside) from Hypoxis rooperi is described. In vivo tests indicate low toxic properties. A general synthesis for the introduction of the pentenyne link between two aromatic rings is described.

  摘要描述了从 Hypoxis rooperi 中分离已知的 (E) -1,5-双(3',4'-二羟基苯基)pent-4-en-1-yne（次氧苷）的二葡糖苷。体内试验表明具有低毒性。描述了在两个芳环之间引入戊烯键的一般合成。
• Multifunctional novel Diallyl disulfide (DADS) derivatives with β-amyloid-reducing, cholinergic, antioxidant and metal chelating properties for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Apra Manral、Vikas Saini、Poonam Meena、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.024

  日期：2015.10

  butyrylcholinesterase (BuChE), potential antioxidant and metal chelating activities. Specifically, compounds 7k and 7l exhibited highest potency towards self-induced Aβ aggregation (74% and 71.4%, 25 μM) and metal chelating ability. Furthermore, compounds 7k and 7l disaggregated Aβ fibrils generated by Cu2+-induced Aβ aggregation by 80.9% and 78.5%, later confirmed by transmission electron microscope (TEM) analysis

  设计，合成和评估了一系列新颖的二烯丙基二硫化物（DADS）衍生物，这些衍生物靶向和调节阿尔茨海默氏病（AD）的多个方面。结果表明，目标化合物5a - 1和7e - m表现出显着的抗Aβ聚集活性，相当大的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制作用，对AChE的选择性高于丁酰胆碱酯酶（BuChE），潜在的抗氧化剂和金属螯合活性。具体而言，化合物7k和7l对自我诱导的Aβ聚集表现出最高的效力（74％和71.4％，25μM）和金属螯合能力。此外，化合物7k和7lCu 2+诱导的Aβ聚集产生的Aβ原纤维分解率分别为80.9％和78.5％，后来通过透射电子显微镜（TEM）分析得到证实。此外，7k和7l具有最强的AChE抑制活性，IC 50值分别为0.056μM和0.121μM。此外，分子建模研究表明，这些化合物能够同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。所有目标化合物均显示出中度至优异的抗氧化活性，ORAC-FL值在0
• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。
• Cooke,R.G.; Fletcher,R.A.H., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 873 - 880
  作者：Cooke,R.G.、Fletcher,R.A.H.

  DOI：——

  日期：——
• A Mixed‐Ligand Chiral Rhodium(II) Catalyst Enables the Enantioselective Total Synthesis of Piperarborenine B
  作者：Robert A. Panish、Srinivasa R. Chintala、Joseph M. Fox

  DOI：10.1002/anie.201600766

  日期：2016.4.11

  A novel, mixed‐ligand chiral rhodium(II) catalyst, Rh2(S‐NTTL)3(dCPA), has enabled the first enantioselective total synthesis of the natural product piperarborenine B. A crystal structure of Rh2(S‐NTTL)3(dCPA) reveals a “chiral crown” conformation with a bulky dicyclohexylphenyl acetate ligand and three N‐naphthalimido groups oriented on the same face of the catalyst. The natural product was prepared

  新型的混合配体手性铑（II）催化剂Rh 2（S-NTTL）3（dCPA）使得天然产物哌勒硼烯B的首次对映选择性全合成成为可能。Rh 2（S-NTTL）的晶体结构3（dCPA）揭示了一个“手性冠”构象，具有庞大的乙酸二环己基苯基酯配体和三个位于催化剂同一面上的N-萘二甲酰亚胺基团。在关键步骤中，使用铑催化的双环丁烷/铜催化的均聚物加成化学大规模制备了天然产物。该路线分十步进行，总产率为8％，ee为92％。