ethyl 4,6-dimethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 306297-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4,6-dimethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 306297-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: PIKRZEXVJBQBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-dimethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到4,6-二甲基-2-苯基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists

  摘要：

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。

  公开号：

  US06391865B1
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 ethyl 4,6-dimethyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-N 裂解碳原子插入实现对嘧啶和喹唑啉的统一访问

  摘要：

  鉴于杂环在生物活性分子中的普遍存在，具有以模块性修饰此类分子骨架的能力的转化仍然是非常可取的。在这方面，能够实现特权杂环基序相互转换的环扩展特别有趣。因此，环膨胀和收缩的已知机制决定了适合骨架编辑的杂环类。在此，我们报告了一种反应，该反应选择性地裂解吡唑和吲唑核的 N-N 键，分别得到嘧啶和喹唑啉。这种氯地氮嗪介导的反应为相关的杂环对提供了统一的途径，否则通常通过不同的方法制备。机理实验和 DFT 计算支持一种途径，该途径涉及吡唑鎓叶立德碎裂，然后环化开环的二氮杂六三烯中间体以产生新的二嗪核。除了能够从易于制备的起始材料中获取有价值的杂芳烃外，我们还展示了骨架编辑在瑞舒伐他汀类似物合成以及芳基载体调节直接支架跳跃中的综合效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09616

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES USEFUL AS CCR5 ANTAGONISTS
  申请人：Baroudy Bahige M.

  公开号：US20080188485A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The use of CCR 5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R 1 is hydrogen or alkyl; R 2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroarylalkyl; R 3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R 4 , R 5 and R 7 are hydrogen or alkyl; R 6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  本发明涉及CCR5拮抗剂的使用，其化学式为或其药学上可接受的盐，其中R是可选的取代苯基、吡啶基、噻吩基或萘基；R1是氢或烷基；R2是取代苯基、取代杂环芳基、萘基、芴基、二苯甲基或可选取代的苯基或杂环芳基烷基；R3是氢、烷基、烷氧基烷基、环烷基、环烷基烷基或可选取代的苯基、苯基烷基、萘基、萘基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基；R4、R5和R7是氢或烷基；R6是氢、烷基或烯基；用于治疗HIV、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、关节炎、类风湿性关节炎、炎症性肠病、特应性皮炎、牛皮癣、哮喘、过敏或多发性硬化症，以及新型化合物、包含它们的药物组合物，以及本发明的CCR5拮抗剂与用于治疗HIV或治疗炎症性疾病的抗病毒药物的组合。
• Pharmaceutical compositions comprising CCR5 antagonizing piperazine derivatives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1632479B1

  公开（公告）日：2011-01-12
• US7384944B2
  申请人：——

  公开号：US7384944B2

  公开（公告）日：2008-06-10
• US7825121B2
  申请人：——

  公开号：US7825121B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8114879B2
  申请人：——

  公开号：US8114879B2

  公开（公告）日：2012-02-14