1-heptadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1049685-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-heptadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1049685-47-3
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃
• 分子量: 383.621
• InChiKey: JKJJDYJQWDPCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到1-heptadecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions

  摘要：

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20071014

文献信息

• Ultrasound-Promoted Copper-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Valery V. Fokin、Davide Garella、Arianna Binello、Luisa Boffa、Alessandro Barge

  DOI：10.1021/cc900150d

  日期：2010.1.11
• Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Pedro Cintas、Katia Martina、Bruna Robaldo、Davide Garella、Luisa Boffa、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1135/cccc20071014

  日期：——

  The Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and acetylenes catalyzed by Cu(I) salts, leading to 1,2,3-triazoles, is one of the most versatile "click reactions". We have developed a series of optimized protocols and new applications of this reaction starting from several substrates, comparing heterogeneous vs homogeneous catalysis, conventional heating vs microwave irradiation or simultaneous microwave/ultrasound irradiation. Both non-conventional techniques strongly promoted the cycloaddition (bromide → azide → triazole), that could be conveniently performed in a one-pot procedure. This was feasible even with such bulky molecules as functionalized β-cyclodextrins (β-CD), starting from 6¹-O-tosyl-β-CD or from heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-2¹-O-propargyl-β-CD. "Greener" heterogeneous catalysis with charcoal-supported Cu(II) or Cu(I) (prepared under ultrasound) was advantageously employed.

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。