(2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-imidazolyl)ethyl]amino]butyric acid | 88495-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-imidazolyl)ethyl]amino]butyric acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 88495-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: STJVSQOCSSJOLM-DTLFHODZSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-imidazolyl)ethyl]amino]butyric acid 在 盐酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,5S)-5-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-methyl-6-oxopiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of FR900490, a new immunomodulating peptide isolated from a fungus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80704-2
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S,9R,11S)-11-((1H-imidazol-5-yl)methyl)-5-(2-((bis(4-methoxyphenyl)methyl)amino)-2-oxoethyl)-8-carboxy-9-methyl-3,6-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-imidazolyl)ethyl]amino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and synthesis of FR900490, a new immunomodulating peptide isolated from a fungus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80704-2

文献信息

• Amino acid derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04743614A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Novel compounds of the following formula have restorative pharmacological activities in immuno-deficient hosts, ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group, R.sup.2 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R.sup.3 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R.sup.4 is lower alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, carbamoyl(lower)alkyl or protected carbamoyl(lower)alkyl, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and R.sup.6 is hydrogen, hydroxyphenyl(lower)alkyl, imidazolyl(lower)alkyl or indolyl(lower)alkyl.

  以下化合物的新型化合物在免疫缺陷宿主中具有修复药理活性，其中，R.sup.1是氨基或保护的氨基基团，R.sup.2是氢、羧基或保护的羧基，R.sup.3是氢、羧基或保护的羧基，R.sup.4是较低的烷基、氨基(较低)烷基、保护的氨基(较低)烷基、氨基甲酰(较低)烷基或保护的氨基甲酰(较低)烷基，R.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.6是氢、羟基苯基(较低)烷基、咪唑基(较低)烷基或吲哚基(较低)烷基。
• Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.
  作者：Hiroyuki SETOI、Hiroshi KAYAKIRI、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1126

  日期：——

  A practical synthesis of FR900490 (1__-), a peptidyl immunomodulator of microbial origin, has been achieved through diastereoselective preparation of α, β-diaminobutyric acid 2__-.

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。
• IMAE, KIYOTO;KAMACHI, HAJIME;YAMASHITA, HARUHIRO;OKITA, TAKAAKI;OKUYAMA, +, J. ANTIBIOTICS, 44,(1991) N, C. 76-85
  作者：IMAE, KIYOTO、KAMACHI, HAJIME、YAMASHITA, HARUHIRO、OKITA, TAKAAKI、OKUYAMA, +

  DOI：——

  日期：——
• TEHRANO, XIROSI;TSURUMI, YASUXISA;SEHTOI, XIROYUKI;XASIMOTO, SANEHTADA;SA+
  作者：TEHRANO, XIROSI、TSURUMI, YASUXISA、SEHTOI, XIROYUKI、XASIMOTO, SANEHTADA、SA+

  DOI：——

  日期：——
• SHIGEMATSU, NOBUHARU;SETOI, HIROYNKI;UCHIDA, ITSUO;SHIBATA, TOSHIHIRO;TER+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5147-5150
  作者：SHIGEMATSU, NOBUHARU、SETOI, HIROYNKI、UCHIDA, ITSUO、SHIBATA, TOSHIHIRO、TER+

  DOI：——

  日期：——