methyl (2S,3R)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(tritylamino)butanoate | 105424-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(tritylamino)butanoate
• CAS: 105424-51-9；125412-48-8
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₄
• 分子量: 526.635
• InChiKey: ATCZYRBOPQHIJN-WWEDSPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(tritylamino)butanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-imidazolyl)ethyl]amino]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.

  摘要：

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1126
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.

  摘要：

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1126

文献信息

• Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.
  作者：Hiroyuki SETOI、Hiroshi KAYAKIRI、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1126

  日期：——

  A practical synthesis of FR900490 (1__-), a peptidyl immunomodulator of microbial origin, has been achieved through diastereoselective preparation of α, β-diaminobutyric acid 2__-.

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。