4-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one | 1081110-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1081110-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZOEDMYRWOPPLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one 在 硼烷铵络合物 、 potassium tert-butylate 、 C₁₇H₃₁Cl₂CoN₂P 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2',6'-dimethoxy-4-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium phenolate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(2,6-dimethoxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型小分子CCR2拮抗剂的设计与合成：4-氨基哌啶衍生物的评价

  摘要：

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.060

文献信息

• 1-Cyclohexyl-4-(4-arylcyclohexyl)piperazines: Mixed σ and Human Δ8-Δ7 Sterol Isomerase Ligands with Antiproliferative and P-Glycoprotein Inhibitory Activity
  作者：Carmen Abate、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Nicola Antonio Colabufo、Savina Ferorelli、Roberto Perrone、Francesco Berardi

  DOI：10.1002/cmdc.201000371

  日期：2011.1.3

  designed as mixed affinity ligands for sigma (σ) receptors and human Δ8–Δ7 sterol isomerase (HSI) ligands, which also exhibit P‐glycoprotein (P‐gp) inhibitory activity, with the aim of exploiting the antiproliferative effects mediated by σ and HSI sites while overcoming P‐gp‐mediated resistance. All of the compounds displayed high affinities for σ receptors and HSI sites, P‐gp inhibitory activity, and σ2

  许多新的化学治疗剂正在临床前研究中，尽管努力更选择性地靶向癌细胞，但经常遇到诸如毒性和固有耐药性的局限性。因此，需要替代策略来治疗癌症并克服这种局限性。我们描述了新颖的环己基衍生物，设计为混合亲和配体对σ（σ）受体和人类Δ 8 -Δ 7固醇异构酶（HSI）配体，其也表现出P-糖蛋白（P-gp）的抑制活性，与利用的目的由σ和HSI位点介导的抗增殖作用，同时克服了P-gp介导的耐药性。所有的化合物都显示出对σ受体和HSI位点，P-gp的抑制活性高的亲和力，和σ 2受体激动剂的抗增殖活性。抗增殖活性也在PC-3细胞测试，以建立σ 1和HSI贡献。化合物顺式- 11，其显示最佳抗增殖和P-gp的抑制活性，用0.1μ共同施用中号在MDCK-MDR1细胞的阿霉素。化合物顺式- 11引起70％和90％的细胞死亡共同施用时，在30μ中号和50μ米，分别。单独使用时，cis - 11导致50％的细胞死亡，这
• Novel 4-(4-Aryl)cyclohexyl-1-(2-pyridyl)piperazines as Δ₈−Δ₇ Sterol Isomerase (Emopamil Binding Protein) Selective Ligands with Antiproliferative Activity
  作者：Francesco Berardi、Carmen Abate、Savina Ferorelli、Anna F. de Robertis、Marcello Leopoldo、Nicola A. Colabufo、Mauro Niso、Roberto Perrone

  DOI：10.1021/jm800965b

  日期：2008.12.11

  To find Delta(8)-Delta(7) sterol isomerase (EBP) selective ligands, various arylpiperazines previously studied and structurally related to some a receptors ligands were preliminarily screened. Consequently, a novel series of 2- or 2,6-disubstituted (CH3, CH3O, Cl, F) cis- and trans-4-(4-aryl)cyclohexyl-1-(2-pyridyl)piperazines was developed. Radioreceptor binding assays evidenced cis-19, cis-30 and cis-33 as new ligands with nanomolar affinity toward EBP site and a good selectivity relative to EBP-related a receptors. The most selective 2,6-dimethoxy derivative (cis-33) demonstrated the highest potency (EC50 = 12.9 mu M) and efficacy (70%) in inhibiting proliferation of human prostate cancer PC-3 cell line. Among the reference compounds, sigma(2) agonist 36 (PB28) reached the maximum efficacy (100%), suggesting the contribution of the sigma(2) receptor to the antiproliferative activity, This novel class of EBP inhibitors represents a valuable tool for investigating the last steps of cholesterol biosynthesis and related pathologies, as well its a starting point for developing new anticancer drugs.