Boc-Ala-Val-Ser-NHNH2 | 68075-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Val-Ser-NHNH2
• 英文别名: Boc-SSR(44-46)-NHNH2；Boc-Ala-Val-Ser-hydrazid；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 68075-21-8
• 化学式: C₁₆H₃₁N₅O₆
• 分子量: 389.452
• InChiKey: MBGAWXAJFQIGHE-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Val-Ser-NHNH2 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Boc-Ala-Val-Ser-N3
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。二。

  摘要：

  进行片段缩合以构建与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。在每个缩合步骤，新的保护基是稳定的。用低-高HF程序处理受保护的肽片段，得到所需的肽片段。还通过固相方法制备这些肽片段，并将获得的肽与通过溶液法获得的肽进行比较。通过溶液法获得的肽片段与在分析型HPLC上通过固相法获得的肽片段相同，这表明新的保护基很容易被HF去除，并且在被保护肽的合成过程中未发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1097
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-Ala-Val-Ser-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。LIV。将2-金刚烷基衍生物作为保护基用于合成与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。一世。

  摘要：

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1089

文献信息

• Amino Acids and Peptides. LIV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus solifataricus Ribnuclease. I.
  作者：Yoshio OKADA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Yuko TSUDA、Kazuko OHGI、Masachika IRIE

  DOI：10.1248/cpb.47.1089

  日期：——

  The 2-adamantyloxycarbonyl group was employed for the protection of the epsilon-amino group of Lys and the hydroxyl group of Tyr, and the 2-adamantyl ester was employed for the protection of the beta-carboxyl group of Asp in order to construct eight peptide segments as building blocks for the preparation of peptide fragments related to the sequence of Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. The usefulness

  2-金刚烷基氧羰基用于保护Lys的ε-氨基和Tyr的羟基，2-金刚烷基酯用于保护Asp的β-羧基，以构建八个肽片段作为构建块，用于制备与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶序列有关的肽片段。证实了在我们实验室开发的上述保护基的有用性。
• Amino Acids and Peptides. LV. Application of 2-Adamantyl Derivatives as Protecting Groups to the Synthesis of Peptide Fragments Related to Sulfolobus sollfataricus Ribnuclease. II.
  作者：Yuko TSUDA、Shima JOSHI、Noriyuki SHINTOMI、Yukihiro KONDO、Kazuko OHGI、Masachika IRIE、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.47.1097

  日期：——

  Segment condensations were performed to construct peptide fragments related to Sulfolobus solifataricus Ribonuclease. At each condensation step, the new protecting groups were stable. The protected peptide fragments were treated with a low-high HF procedure to give the desired peptide fragments. These peptide fragments were also prepared by the solid-phase method, and the obtained peptides were compared

  进行片段缩合以构建与Sulfolobus solifataricus核糖核酸酶有关的肽片段。在每个缩合步骤，新的保护基是稳定的。用低-高HF程序处理受保护的肽片段，得到所需的肽片段。还通过固相方法制备这些肽片段，并将获得的肽与通过溶液法获得的肽进行比较。通过溶液法获得的肽片段与在分析型HPLC上通过固相法获得的肽片段相同，这表明新的保护基很容易被HF去除，并且在被保护肽的合成过程中未发生外消旋作用。