2-吡啶-1-鎓-1-基乙酸甲酯氯化物 | 18667-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-1-鎓-1-基乙酸甲酯氯化物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonylmethyl)pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium chloride；1-(methoxycarbonylmethyl) pyridinium chloride；N-(Methoxycarbonylmethyl)pyridinium chloride；1-(Methoxycarbonylmethyl)pyridinium-chlorid；N-methoxycarbonylmethylpyridinium chloride；1-methoxycarbonylmethyl-pyridinium; chloride；1-(2-Methoxy-2-oxoethyl)pyridinium chloride；methyl 2-pyridin-1-ium-1-ylacetate;chloride
• CAS: 18667-21-5
• 化学式: C₈H₁₀NO₂*Cl
• 分子量: 187.626
• InChiKey: NARUMFSATWTJPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-1-鎓-1-基乙酸甲酯氯化物 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(Benzylaminocarbonyl)-1-benzoyl-2-phenyltetrahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Grzeskowiak, Nicholas E.; Alvarez-Builla, Julio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 2, p. 177 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 氯乙酸甲酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-吡啶-1-鎓-1-基乙酸甲酯氯化物
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓和异喹啉鎓盐制备四氢吲哚并嗪

  摘要：

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001180

文献信息

• Synthesis and structural study on α-substituted-1-styrylpyridinium salts
  作者：J. Alvarez-builla、J.L. Novella、E. Gálvez、P. Smith、F. Florencio、S. Garciá-Blanco、J. Bellanato、M. Santos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87473-1

  日期：1986.1

  Kröhnke condensation of several cycloimmonium salts with p-dimethylaminobenzaldhyde has been studied. X-Ray diffraction, IR and Raman spectra, 1H-and 13C-NMR and UV spectra of the products are discussed, being compared, when necessary, with the starting pyridinium salts. All compounds showed the Z configuration, corresponding to the more stable structure, except one, in which steric factors were predominant

  已经研究了几种环亚铵盐与对二甲基氨基苯甲醛的Kröhnke缩合反应。讨论了产物的X射线衍射，IR和拉曼光谱，1 H和13 C-NMR和UV光谱，并在必要时与起始吡啶鎓盐进行比较。所有化合物均显示Z构型，对应于更稳定的结构，但其中一个以空间因素为主。
• Stereoselective Cycloadditions of Pyridinium or Isoquinolinium Methylides with Olefinic Dipolarophiles and Subsequent Cycloadditions of the Cycloadducts with Nitrile Oxides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.3631

  日期：1986.11

  Pyridinium or isoquinolinium methylides undergo highly stereo- and regioselective cycloadditions with olefinic dipolarophiles to form unstable tetrahydroindolizine derivatives. One of the two double bonds existing in the dihydro heteroaromatic ring of the cycloadducts reacts with nitrile oxides, in the same flask, in stereo-, regio-, and periselective fashions to lead to stable isoxazole-fused tetrahydroindolizines

  吡啶鎓或异喹啉鎓甲基化物与烯烃亲偶极体发生高度立体和区域选择性的环加成反应，形成不稳定的四氢茚茚衍生物。环加合物的二氢杂芳环中存在的两个双键之一与腈氧化物在同一烧瓶中以立体、区域和周向选择性方式反应，以良好的收率生成稳定的异恶唑稠合四氢茚茚。
• Synthesis and properties of new heterocyclic betaines: 4-Aryl-5-(methoxycarbonyl)-2-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-yl)-2,3-dihydro-1 H -pyrrol-3-ides
  作者：Liya D. Funt、Mikhail S. Novikov、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.071

  日期：2018.5

  3-dihydro-1H-pyrrol-3-ides, were synthesized in good yields by the reaction of alkyl 2H-azirine-2-carboxylates with 2-methoxy-2-oxo-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ides, generated from the corresponding pyridinium salts. The betaines exist as the NH-tautomers both in solution and in the solid state. Two molecules of the betaine form a dimer by hydrogen bonds of the type NH⋯O in solid state. According to TD DFT

  合成了新的杂环甜菜碱，4-芳基-5-（烷氧基羰基）-2-氧代-3-（吡啶-1-基-1-基）-2,3-二氢-1 H-吡咯-3-化物。通过由相应的吡啶鎓盐生成的2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯与2-甲氧基-2-氧代-1-（吡啶-1-基-1-基）乙氧基-1-化合物反应，可得到良好的收率。甜菜碱以NH-互变异构体的形式存在于溶液中和处于固态。甜菜碱的两个分子通过N型氢键形成二聚体固态的HO。根据TD DFT计算，甜菜碱中的长波吸收带主要对应于带负电荷的吡咯单元与带正电荷的吡啶鎓基团之间的分子内电荷转移。质子溶剂中长波吸收的蓝移已根据与分子骨架亲核中心形成的H络合物进行了充分描述。
• Synthesis of tetrasubstituted pyridazines via cascade reactions of diazocarbonyl compounds with pyridinium ylides
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、D. V. Dorokhov、A. A. Zhalnina

  DOI：10.1007/s11172-008-0160-2

  日期：2008.6

  Reactions of pyridinium ylides with diazocarbonyl compounds involve the formation of functionalized azine intermediates that can undergo intramolecular cyclocondensation into tetrasubstituted pyridazines provided the starting reagents contain carbonyl groups. Reactions of pyridinium ylides with diazo compounds were studied for various substituents in both the substrates.

  吡啶鎓酰化物与重氮羰基化合物的反应涉及到官能化氮中间体的形成，只要起始试剂中含有羰基，这些中间体就能通过分子内环缩合反应生成四取代的哒嗪。针对两种底物中的不同取代基，研究了吡啶鎓酰化物与重氮化合物的反应。
• Process for the preparation of pyridinium intermediates
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05294721A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  A process for the preparation of halobenzoic acids, comprising the step of reacting a halonitrobenzene with a pyridinium salt to form an intermediate of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, --CN, --COOR' and --COR' where R' is alkyl or aryl; X is chloro or fluoro; Y is hydrogen, chloro or fluoro; and Z is chloro, bromo or iodo.

  一种制备卤代苯甲酸的过程，包括以下步骤：将卤代硝基苯与吡啶盐反应，形成式为##STR1##的中间体，其中R选自氢、烷基、芳基、烯基、炔基、--CN、--COOR'和--COR'，其中R'为烷基或芳基；X为氯或氟；Y为氢、氯或氟；Z为氯、溴或碘的群组。