O³-(2-hydroxy-ethyl)-D-glucose | 10230-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O³-(2-hydroxy-ethyl)-D-glucose
• 英文别名: D-gluco-2,4,5,6-Tetrahydroxy-3-(2-hydroxy-aethoxy)-hexanal；O³-(2-Hydroxy-aethyl)-D-glucose；3-O-(2-Hydroxyethyl)-D-glucose；(2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)hexanal
• CAS: 10230-18-9
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: HZXNZEPXEWYIOH-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-(2-hydroxy-ethyl)-D-glucose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-(2-hydroxyethyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的O-羟乙基衍生物的制备及质谱分析

  摘要：

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84123-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四丁基碘化铵 咪唑 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O³-(2-hydroxy-ethyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖的O-羟乙基衍生物的制备及质谱分析

  摘要：

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84123-0

文献信息

• SYNTHESIS OF FOUR CARBOXYMETHYL ETHERS OF GLUCOSE
  作者：W. P. Shyluk、T. E. Timell

  DOI：10.1139/v56-080

  日期：1956.5.1

  The 2-, 3-, and 6-O-carboxymethyl-D-glucoses and the 2,3-di-O-carboxymethyl-D-glucose have been synthesized. A solvent system was found which gave complete paper chromatographic separation of these derivatives as well as of those obtained upon hydrolysis of a carboxymethylcellulose.

  2-, 3- 和 6-O-羧甲基-D-葡萄糖以及2,3-二-O-羧甲基-D-葡萄糖已经被合成。找到了一种溶剂系统，可以完全地在纸层析中分离这些衍生物，以及从羧甲基纤维素水解得到的衍生物。
• 3-O-Hydroxyethyl-D-glucose and Some of its Derivatives¹
  作者：G. B. Creamer、H. H. Brownell、C. B. Purves

  DOI：10.1021/ja01575a057

  日期：1957.9
• US5218108A
  申请人：——

  公开号：US5218108A

  公开（公告）日：1993-06-08
• Preparation and mass-spectral analysis of O-hydroxy-ethyl derivatives of d-glucose
  作者：Katsuyuki Nagai、Atsuko Honda、Tadashi Kiho、Shigeo Ukai、Teruo Tsuchiya

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84123-0

  日期：1989.7

  Various hydroxyethyl ethers of d-glucose have been prepared in good yield by treating d-glucose derivatives with 2-bromoethyl tetrahydropyranyl ether in the presence of sodium hydride. The derived O-(hydroxyethyl)-d-glucitol acetates exhibited characteristic mass-spectral fragments. The furanose and pyranose forms of 1,2-O-ethylene-d-glucose derived from 2-O-(2-hydroxyethyl)-d-glucose were identified

  通过在氢化钠存在下用2-溴乙基四氢吡喃基醚处理d-葡萄糖衍生物，以高收率制备了各种d-葡萄糖的羟乙基醚。衍生的O-（羟乙基）-d-葡萄糖醇乙酸酯表现出特征的质谱碎片。通过质谱分析鉴定了衍生自2-O-（2-羟乙基）-d-葡萄糖的1,2-O-乙烯-d-葡萄糖的呋喃糖和吡喃糖形式。