(S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 93423-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: methyl L-1-ethoxycarbonyl-5-oxoprolinate；methyl N-ethoxycarbonyl-L-pyroglutamate；methyl N-carboethoxypyroglutamate；1-O-ethyl 2-O-methyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 93423-94-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: IFIYBOIMAHJCJR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原N-酰基亚胺鎓离子合成顺式-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.122
• 作为产物：
  描述：

  (S)-proline-N-ethyl carbamate methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDIRECT ELECTROOXIDATION OFN-PROTECTED AMINES TO AMIDES WITH A DOUBLE MEDIATORY SYSTEM CONSISTING OF RuO₄, AND Cl⁺

  摘要：

  在饱和NaCl-丙酮体系中，利用RuO4对N-保护脂肪胺进行间接电氧化转化，可以高产率地得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1063

文献信息

• INDIRECT ELECTROOXIDATION OF<i>N</i>-PROTECTED AMINES TO AMIDES WITH A DOUBLE MEDIATORY SYSTEM CONSISTING OF RuO₄, AND Cl⁺
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Takao Yukawa

  DOI：10.1246/cl.1984.1063

  日期：1984.7.5

  Indirect electrooxidative conversion of N-protected aliphatic amines into the corresponding amides with RuO4, in a saturated NaCl-acetone system proceeds in excellent yields.

  在饱和NaCl-丙酮体系中，利用RuO4对N-保护脂肪胺进行间接电氧化转化，可以高产率地得到相应的酰胺。
• CONVENIENT N-PROTECTION OF L-PYROGLUTAMIC ACID ESTERS
  作者：Rahul Jain

  DOI：10.1080/00304940109356611

  日期：2001.8

  pyroglutamic acid is an important component of many biological important natural peptides,' and N-protected-L-pyroglutamic acid esters are important substrates for the synthesis of non-proteinogenic amino acids, natural products, and y-homologation Direct syntheses of these compounds from pyroglutamic acid esters without significant racemization is an arduous task. Therefore, N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic

  非基因编码的焦谷氨酸是许多生物重要天然肽的重要成分，而N-保护的-L-焦谷氨酸酯是合成非蛋白氨基酸、天然产物和y-同源直接合成的重要底物从焦谷氨酸酯中分离出这些化合物而没有明显的外消旋化是一项艰巨的任务。因此，N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸一直是通过苄氧羰基IL-戊二酸环化的经典老方法制备的6此外，在焦谷氨酸的环氮处直接引入苄氧羰基（Z）基团的例子只有一个7 然而，当在我们的实验室中尝试时，该方法被证明是不够的，产品会发生大量外消旋。此外，该方法的使用未能直接在焦谷氨酸酯的氮上引入叔丁氧羰基（t-Boc）基团。Kikugawa 等人！* 最近报道了在 -78" 的 THF 中使用 LiHMDS 来制备 Z、t-Boc 和其他官能团保护的 r-焦谷氨酸酯。然而，该方法在制备规模上是无效的，因为复杂的反应条件和低温的使用。因此，需要开发适合大规模合成的方法，没有太大的困难和产物的外消旋化。文献调查表明，Grieco
• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。
• Titanium enolates from pyroglutamates: Exclusive formation of 4-α aldol adducts
  作者：Dinesh K. Dikshit、Saroj N. Bajpai

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00450-q

  日期：1995.5

  Aldol reactions of pyroglutamate derived titanium enolate give exclusively 4-alpha adducts.
• Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5515 - 5521
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Tanaka, Ken-ichi、Kawai, Tomoyuki、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——