2-吡啶-氨基甲酸苄酯 | 105892-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-氨基甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl pyridin-2-ylcarbamate
• 英文别名: pyridin-2-yl-carbamic acid benzyl ester；Carbamic acid, 2-pyridinyl-, phenylmethyl ester；benzyl N-pyridin-2-ylcarbamate
• CAS: 105892-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11976357
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YCHDIQIXOALAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-氨基甲酸苄酯 在 丁硫醇 、 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 cesium formate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 和 C-O 键的光化学裂解对苄基衍生基团进行脱保护

  摘要：

  苄基及其衍生物是有机合成中最常用和最广泛使用的保护基团，通常通过传统的过渡金属催化氢解或 Birch 还原来去除。氢解受到官能团相容性以及氢的易燃性和易爆性的限制，而 Birch 还原则受到易燃碱和苛刻条件的限制。在这里，我们报告在温和条件下通过可见光照射很容易去除苄基衍生的保护基团。我们发现激发的酚盐型光催化剂有效地将电子转移到苄基衍生保护基团的苯环上以产生苯基阴离子。苄基 C-N 或 C-O 键然后通过释放苄基自由基被分解裂解。该方法能够有效地脱保护酰胺、芳基胺、醚、酯和氨基甲酸酯上的苄基。具体而言，该方法在碳水化合物、肽、药物和具有多种功能的天然产物中显示出出色的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.11.001
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.22h， 生成 2-吡啶-氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Reagent Designed for the Site-Selective Amination of Pyridines

  摘要：

  We report the development of a multifunctional reagent for the direct conversion of pyridines to Boc-protected 2-aminopyridines with exquisite site selectivity and chemoselectivity. The novel reagent was prepared on 200-g scale in a single step, reacts in the title reaction under mild conditions without precautions toward air or moisture, and is tolerant of nearly all common functionality. Experimental and in situ spectroscopic monitoring techniques provide detailed insights and unexpected findings for the unique reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03537

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Mediated Rapid and Facile Protection of Amines
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.497592

  日期：2011.7.15

  Abstract A new clean protocol for protection of aryl and aliphatic amines with t-butoxycarbonyl (t-BOC) and benzyloxycarbonyl (Cbz) catalyzed by simple (bromodimethyl)sulfonium bromide has been developed. Rapid protection of amines in excellent yields in totally solvent-free conditions has been achieved.

  摘要 开发了一种新的清洁方案，用于在简单的（溴二甲基）溴化锍催化下用叔丁氧羰基 (t-BOC) 和苄氧羰基 (Cbz) 保护芳基和脂肪胺。在完全无溶剂的条件下以优异的产率快速保护胺类。
• The Synthesis of Functionalized 3-Aryl- and 3-Heteroaryloxazolidin-2-ones and Tetrahydro-3-aryl-1,3-oxazin-2-ones via the Iodocyclocarbamation Reaction: Access to Privileged Chemical Structures and Scope and Limitations of the Method
  作者：Abbegail C. Bell、Alex B. Boomsma、Niecia E. Flikweert、Robert M. Hohlman、Shiyuan Zhang、Ronald L. Blankespoor、Shannon M. Biros、Richard J. Staples、Steven J. Brickner、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03400

  日期：2020.5.15

  antibacterial agent. Herein, we report the results of our systematic investigation into the scope and limitations of this process and have identified some distinguishing characteristics within the aryl/heteroaryl series. We also describe the first preparation of 3-aryloxazolidin-2-ones bearing new functionalized C-5 substituents derived from conjugated 1,3-dienyl and cumulated 1,2-dienyl carbamate precursors

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲
• Zinc promoted simple and convenient synthesis of carbamates: An easy access for amino group protection
  作者：J.S. Yadav、Gondi Sudershan Reddy、M.Muralidhar Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00464-x

  日期：1998.5

  Synthesis of alkyl, aryl, heterocyclic, carbohydrate and amino acid carbamates is described. The protection of the amino group in the presence of other functionality in amino acids demonstrates the importance of this method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Development of a novel protocol for chemoselective deprotection of N/O-benzyloxycarbonyl (Cbz) at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Komal Aggarwal、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1007/s00706-018-2276-x

  日期：2018.12

  A novel protocol for the deprotection of N-benzyloxycarbonyl and O-benzyloxycarbonyl groups by nickel boride generated in situ from NaBH4 and NiCl(2)6H(2)O in methanol at room temperature has been developed to give the corresponding amines and phenols. This protocol is chemoselective as groups like chloro, bromo, amide, ester, pyridine, and tert-butyloxycarbonyl moiety are unaffected under these conditions. The deprotection has also been validated in gram scale reactions, to establish the wider appropriateness of this protocol.