(S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1092807-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: (S)-5-(Hydroxydiphenylmethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate；diphenyl-[(5S)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium-5-yl]methanol;tetrafluoroborate
• CAS: 1092807-39-0
• 化学式: BF₄*C₂₇H₂₈N₃O
• 分子量: 497.343
• InChiKey: YWIMBLKRKSWIQU-JIDHJSLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含羟基官能团的手性N-杂环碳三唑鎓盐的实用合成

  摘要：

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611786
• 作为试剂：
  描述：

  5-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-furan-3-one 在 (S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)-2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金和卡宾顺序催化的非对映和对映选择性化学发散三组分级联反应

  摘要：

  本研究探讨了将过渡金属催化反应和有机不对称催化反应结合在一锅中的可行性和固有优势。报道的转化以Au催化的串联水合-氧杂环化和NHC催化的对映选择性环化为特征，有效地将简单的跳过二炔酮、水和烯醛转化为高度非对映和对映体富集的稠合杂环。此外，由碱控制的化学选择性特别值得注意，使得能够从同一组起始材料轻松获得ε-内酯或螺杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02157

文献信息

• Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction
  作者：Song Ye、Lin He、Yan-Rong Zhang、Xue-Liang Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1067216

  日期：2008.9

  A series of chiral bifunctional N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with a proximal hydroxy group were smoothly prepared from l-pyroglutamic acid. Promising enantiomeric excesses (up to 44% ee) were achieved for the bifunctional NHC-catalyzed­ enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclopent-2-enone with N-tosylphenylmethanimine.

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。
• [4+2] Cycloaddition of Ketenes with<i>N</i>-Benzoyldiazenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Xue-Liang Huang、Lin He、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.200804487

  日期：2009.1

  Enantioselectivity switch: A catalytic enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of alkylarylketenes with N‐aryl‐N′‐benzoyldiazenes or N,N′‐dibenzoyldiazenes to give 1,3,4‐oxadiazin‐6‐ones 1 was developed by employing N‐heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The enantioselectivities could be switched for most reactions by changing the substituents on the NHC catalyst. TBS=tert‐butyldimethylsilyl

  对映选择性开关：一种催化对映选择性[4 + 2]与alkylarylketenes的环加成反应ñ -芳基- ñ '-benzoyldiazenes或ñ，Ñ '-dibenzoyldiazenes，得到1,3,4-恶二嗪-6-酮1是由用正开发杂环卡宾（NHC）催化剂。通过改变NHC催化剂上的取代基可以改变大多数反应的对映选择性。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基。
• Practical Synthesis of Chiral N-Heterocyclic Carbene Triazolium Salts Containing a Hydroxy Functional Handle
  作者：Vasudevan Dhayalan、Kanchan Mal、Anat Milo

  DOI：10.1055/s-0037-1611786

  日期：2019.7

  reactions in which the NHCs can serve as organocatalysts or ligands for organometallic catalysis. A library of functionalized chiral pyrrolidine-based N-heterocyclic carbene triazolium salts containing a hydroxy handle is prepared from readily accessible chiral (S)-pyroglutamic acid in eight steps. This improved synthetic protocol affords increased yields for known structures and 18 new NHCs are prepared by

  作为Bürgenstock专栏2018年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。 由容易获得的手性（S）-焦谷氨酸分八步制备含羟基手柄的官能化手性吡咯烷基N-杂环卡宾三唑鎓盐文库。这种改进的合成方案为已知结构提供了更高的产率，并且通过该方法制备了18种新的NHC。羟基手柄的存在为进一步的官能化和非共价控制催化反应提供了潜力，在该催化反应中，NHC可以用作有机金属催化的有机催化剂或配体。