5-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-furan-3-one | 146882-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-furan-3-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-5-phenylfuran-3-one
• CAS: 146882-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: CBQMSXPZVHJEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-furan-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethanone, 2-phenyl-1-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-, hydrazone
  参考文献：
  名称：

  由炔属β-二酮合成3（2 H）-呋喃酮†

  摘要：

  1,5-二芳基戊-1-炔-3,5-二酮的热环化导致形成2-苄叉基-5-芳基-3（2 H）呋喃酮以及2,6-二芳基-4 H-吡喃-4-ones作为次要产品。呋喃酮的结构由其ir，1 H nmr和质谱数据确定。它们与水合肼反应，得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190633
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过金和卡宾顺序催化的非对映和对映选择性化学发散三组分级联反应

  摘要：

  本研究探讨了将过渡金属催化反应和有机不对称催化反应结合在一锅中的可行性和固有优势。报道的转化以Au催化的串联水合-氧杂环化和NHC催化的对映选择性环化为特征，有效地将简单的跳过二炔酮、水和烯醛转化为高度非对映和对映体富集的稠合杂环。此外，由碱控制的化学选择性特别值得注意，使得能够从同一组起始材料轻松获得ε-内酯或螺杂环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02157

文献信息

• A new synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanones from acetylenic β-diketones
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Mohamed Gaber Marei

  DOI：10.1002/jhet.5570190633

  日期：1982.11

  Thermal cyclization of 1,5-diarylpent-1-yne-3,5-diones led to the formation of 2-benzyliden-5-aryl-3(2H) furanones as well as 2,6-diaryl-4H-pyran-4-ones as minor products. The structure of the furanones was established from their ir, 1H nmr and mass spectral data. Their reaction with hydrazine hydrate gave pyrazole derivatives.

  1,5-二芳基戊-1-炔-3,5-二酮的热环化导致形成2-苄叉基-5-芳基-3（2 H）呋喃酮以及2,6-二芳基-4 H-吡喃-4-ones作为次要产品。呋喃酮的结构由其ir，1 H nmr和质谱数据确定。它们与水合肼反应，得到吡唑衍生物。
• 10.1021/acscatal.4c02157
  作者：Zhang, Shulei、Wang, Shao-Jie、Xin, Xiaolan、Wang, Xia、Tu, Zhifeng、Lu, Shenci

  DOI：10.1021/acscatal.4c02157

  日期：——

  and inherent benefits of combining transition-metal- and organoasymmetric-catalyzed reactions in one pot. The reported transformation features Au-catalyzed tandem hydration–oxacyclization and NHC-catalyzed enantioselective annulation, effectively converting simple skipped diynones, water, and enals into highly diastereo- and enantioenriched fused heterocycles. Furthermore, the chemoselectivity controlled

  本研究探讨了将过渡金属催化反应和有机不对称催化反应结合在一锅中的可行性和固有优势。报道的转化以Au催化的串联水合-氧杂环化和NHC催化的对映选择性环化为特征，有效地将简单的跳过二炔酮、水和烯醛转化为高度非对映和对映体富集的稠合杂环。此外，由碱控制的化学选择性特别值得注意，使得能够从同一组起始材料轻松获得ε-内酯或螺杂环。